((1S,2R,3S)-4-(benzyloxymethyl)cycylopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene | 402475-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-4-(benzyloxymethyl)cycylopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene
• 英文别名: 1-((((3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclopent-1-enyl)methoxy)methyl)benzene；(1'S,2'R,3'S)-1,2,3-(benzyloxy)-4-(benzyloxymethyl)-4-cyclopenten；[(1S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 402475-59-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: HQXWWJPDZXBVMS-DHWXLLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S)-4-(benzyloxymethyl)cycylopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-1-(methoxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和钯介导的烯丙基烷基化方法合成l-环戊烯基核苷

  摘要：

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-galacto-hept-1-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1S,2R,3S)-4-(benzyloxymethyl)cycylopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  环聚苄醚与氯磺酰基异氰酸酯的立体选择性胺化反应合成氨基环戊醇类似物

  摘要：

  通过使用氯磺酰基异氰酸酯、非对映选择性二羟基化和环氧化作为关键步骤，通过碳环聚苄基醚的高度非对映选择性胺化，从容易获得的 d-半乳糖中简明地实现了一些新型氨基环戊醇类似物的不同合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380227

文献信息

• Enantioselective synthesis of carba- l -furanose precursors of carbanucleosides, using ring-closing metathesis
  作者：Isabelle Gillaizeau、Steve Charamon、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01905-0

  日期：2001.12

  Carba-l-sugars were synthesized in seven steps from known tetra-O-benzyl-d-galactopyranose (3). The synthesis of cyclopentene ring has been accomplished via a ring-closing metathesis step. Schrock's catalyst was employed on the unique diene, key intermediate (5), to provide the cyclopentene derivative (7), a versatile intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides.

  糖-1-糖由已知的四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（3）分七个步骤合成。环戊烯环的合成已通过闭环复分解步骤完成。施罗克（Schrock）的催化剂被用于独特的二烯，关键中间体（5）上，以提供环戊烯衍生物（7），这是用于合成碳环核苷的通用中间体。
• Total synthesis of carbocyclic nucleoside (+)-neplanocin A
  作者：Young Hoon Jung、Seung In Kim、Yeon Ju Hong、Sook Jin Park、Kyung Tae Kang、So Yeon Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.093

  日期：2015.2

  Asymmetric total synthesis of (+)-neplanocin A was concisely achieved from readily available d-galactose via the regioselective and diastereoselective amination of carbocyclic polybenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate and intramolecular olefin metathesis using second-generation Grubbs catalyst.

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过碳环聚苄基醚的区域选择性和非对映选择性胺化以及使用第二代Grubbs催化剂进行的分子内烯烃复分解，从易于获得的d-半乳糖简明地实现了（+）-neplanocin A的不对称全合成。
• Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose
  作者：Palakodety Radha Krishna、Raghu Ram Kadiyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.134

  日期：2012.2

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient one-pot synthesis of thiosugars and their efficient conversion to polyoxygenated cycloalkenes
  作者：Jingjing Zhang、Youhong Niu、Xiaoping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.086

  日期：2012.6

  A convenient synthesis of polyoxygenated tetrahydrothiopyrans and thiepanes from various alditol derivatives with xylo, ribo, manno, gluco, galacto, and fuco configurations is described. The preparation started from the corresponding partially protected alditols and proceeded in a 'one-pot' manner to afford the final products in 80%-95% yield. Furthermore, thiosugar compounds 2b, 2d, and 2g were converted to the optically pure polyoxygenated cycloalkenes through Ramberg-Backlund reaction in moderate to good overall yield. The procedures can be used for the preparation of polyoxygenated thiosugars and cycloalkenes on a relatively large scale. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.