methyl (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate | 1192233-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
• CAS: 1192233-18-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: MZWQZXNHNPINAR-MSIVQHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-9-hydroxy-6-methyl-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester 、 Tol4BiF 在 N-甲基二环己基胺 、 copper diacetate 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382