4,4,4-trinitrobutanoic acid | 5029-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-trinitrobutanoic acid
• CAS: 5029-46-9
• 化学式: C₄H₅N₃O₈
• mdl: MFCD00453579
• 分子量: 223.099
• InChiKey: ALYGFHXDFBTXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠的LC（致死浓度）> 30 mg/m³

LC (rat) > 30 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trinitrobutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 以96%的产率得到4,4,4-trinitrobutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过三硝基甲烷的迈克尔加成 反应方便地合成含（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3-盐的高能多硝基材料† ‡

  摘要：

  硝基酰胺与丙烯酰胺的亲核迈克尔加成生成各种高能产物。合成了几种具有三硝基甲基的有趣化合物，其中包括含有三硝基丙基铵阳离子的盐，[（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3]X。由于它们的正氧平衡，因此研究和讨论了这些化合物在高能配方中作为潜在的高能致密氧化剂（HEDO）的适用性。此外，提出了许多重要的和反应性的化合物，用于继续合成具有高氧平衡的分子。所有化合物均经过充分表征，包括多核NMR光谱，振动分析（IR，拉曼光谱），元素分析以及单晶X射线衍射。使用差示扫描量热法研究了热稳定性，并收集了对摩擦，冲击和静电放电的敏感性数据。使用高斯09计算形成的能量，并使用EXPLO5（V6）预测高能特性，例如比冲和爆轰速度。

  DOI：

  10.1039/c6dt03779h
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trinitrobutanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4,4-trinitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过三硝基甲烷的迈克尔加成 反应方便地合成含（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3-盐的高能多硝基材料† ‡

  摘要：

  硝基酰胺与丙烯酰胺的亲核迈克尔加成生成各种高能产物。合成了几种具有三硝基甲基的有趣化合物，其中包括含有三硝基丙基铵阳离子的盐，[（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3]X。由于它们的正氧平衡，因此研究和讨论了这些化合物在高能配方中作为潜在的高能致密氧化剂（HEDO）的适用性。此外，提出了许多重要的和反应性的化合物，用于继续合成具有高氧平衡的分子。所有化合物均经过充分表征，包括多核NMR光谱，振动分析（IR，拉曼光谱），元素分析以及单晶X射线衍射。使用差示扫描量热法研究了热稳定性，并收集了对摩擦，冲击和静电放电的敏感性数据。使用高斯09计算形成的能量，并使用EXPLO5（V6）预测高能特性，例如比冲和爆轰速度。

  DOI：

  10.1039/c6dt03779h

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 5-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03086

  日期：2019.3.15

  A novel reaction of tetranitromethane with electrophilic alkenes in the presence of triethylamine affording substituted 5-nitroisoxazoles is described. Triethylamine reacts with tetranitromethane to generate N-nitrotriethylammonium and trinitromethanide. This process provides the heterocyclization of electrophilic alkenes. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。
• Fluorine-containing nitrogen compounds—VI
  作者：E.R. Bissell、D.B. Fields

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80010-2

  日期：——

  Sulfur tetrafluoride converts aliphatic nitro acids to the corresponding trifluoromethyl compounds. The yield is poor with primary nitro acids; but high yields of fluoronitrocarbons, otherwise difficult to obtain, are produced from certain γ-substituted butyric acids and from substituted acrylic acids. Eleven new fluoronitrocarbons are described.

  四氟化硫将脂肪族硝基酸转化为相应的三氟甲基化合物。伯硝酸的收率很低。但是由某些γ-取代的丁酸和取代的丙烯酸可制得高产率的氟代硝基碳，否则很难获得。描述了十一种新的氟代硝基碳。
• 4,4,4-三硝基丁酸-2-叠氮基-1-叠氮甲基乙 酯的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110972528B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种4，4，4-三硝基丁酸-2-叠氮基-1-叠氮甲基乙酯的合成方法，包括以下步骤：(1)在温度20℃～30℃搅拌下，将4，4，4-三硝基丁酸和1，3-二叠氮基丙醇加入到二氯甲烷中，再向其中加入二环己基碳二亚胺和二甲氨基吡啶对甲苯磺酸盐，在温度为25℃～35℃反应8h～30h，常压蒸馏出溶剂，得到橘黄色浑浊液体1。(2)向橘黄色浑浊液体1中加入乙醚溶液，冷却至-10℃～0℃，滤去不溶物，并常压蒸干溶剂，得到黄色油状液体2。(3)向黄色油状液体2中加入乙酸乙酯溶液，冷却至-10℃～0℃，滤去不溶物，并常压蒸干溶剂，得到4，4，4-三硝基丁酸-2-叠氮基-1-叠氮甲基乙酯。本发明主要用于4，4，4-三硝基丁酸-2-叠氮基-1-叠氮甲基乙酯的合成。
• Fluoronitroaliphatics. IV. Reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroethanol
  作者：Horst G. Adolph、Mortimer J. Kamlet

  DOI：10.1021/jo00838a012

  日期：1969.1