4,4,4-Trinitro-buttersaeure-methylester | 5857-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-Trinitro-buttersaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4,4,4-trinitrobutyrate；methyl 4,4,4-trinitrobutanoate
• CAS: 5857-63-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₈
• 分子量: 237.126
• InChiKey: TYMXYABGSSSAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trinitro-buttersaeure-methylester 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-Dinitro-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trinitromethyl Compounds with Potassium Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a542
• 作为产物：
  描述：

  三硝基甲烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 作用下， 生成 4,4,4-Trinitro-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions of Nitroform. I. Some Co-products in the Reaction with Methyl Acrylate^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01050a022

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。
• Medzhinskii, V. L.; Golod, E. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.1, p. 746 - 748
  作者：Medzhinskii, V. L.、Golod, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• DE852684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of novel polynitrodiols
  作者：William M. Koppes、Michael E. Sitzmann、Horst G. Adolph

  DOI：10.1021/je00043a035

  日期：1986.1
• Silylation of dioxanate of silver salt of trinitromethane with diphenylmethylchlorosilane and triphenylchlorosilane
  作者：S. L. Ioffe、L. M. Makarenkova、V. M. Shitkin、M. V. Kashutina、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00854170

  日期：1973.1