(4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-7-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]hept-1-en-4-ol | 878049-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-7-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]hept-1-en-4-ol
• CAS: 878049-24-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S₂
• 分子量: 422.653
• InChiKey: OXAXTHQRBUNLQD-GQKVNQKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-7-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]hept-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 silver(I) nitrite 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6S)-6-[(2R,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-7-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithian-2-yl]hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774