DFP | 132029-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: DFP
• 英文别名: 4H,8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine；4,8-dihydrodifurazano[3,4-b,e]pyrazine；5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3,7,9-tetraene
• CAS: 132029-07-3
• 化学式: C₄H₂N₆O₂
• mdl: MFCD00514515
• 分子量: 166.099
• InChiKey: PDJPUDXGFQGSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P321,P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DFP 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一氯化硫的作用直接交换1,2,5-恶二唑和1,2,5-硒二唑中的氧原子和硒原子。

  摘要：

  已经开发出从相应的1,2,5-恶二唑和1,2,5-硒二唑稠合的1,2,5-噻二唑的短合成方法。高产率选择性地获得了单和双（1,2,5-噻二唑）。讨论了这些新颖反应的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules200814522
• 作为产物：
  描述：

  (E)-bis(5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,8-tetraen-2-yl)diazene 以 异丙醇 为溶剂， 生成 DFP
  参考文献：
  名称：

  Unusual oxidation of 4-amino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3’,4’-e]pyrazines

  摘要：

  The oxidation of 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 1 with positive halogen reagents and related oxidants afforded a stable nitrogen-centered radical, bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine biradical 4; tetrazene 2 was a probable intermediate.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n02abeh001528

文献信息

• 2,2-Bis(methoxy-<i>NNO</i>-azoxy)ethyl Derivatives of 4,8-Dihydro-bis-furazano[3,4-<i>b</i>:3′4′-<i>e</i>]pyrazine: The Synthesis and X-ray Investigation
  作者：Igor N. Zyuzin、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1002/jhet.811

  日期：2012.5

  The first synthesis of 4,8‐dihydro‐bis‐furazano[3,4‐b:3′4′‐e]pyrazine bearing 2,2‐bis(methoxy‐NNO‐azoxy)ethyl groups has been developed. These compounds are obtained by aza‐Michael reaction of 1,1‐bis(methoxy‐NNO‐azoxy)ethene or its equivalents, such as 2,2‐bis(methoxy‐NNO‐azoxy)ethanol derivatives, with 4,8‐dihydro‐bis‐furazano[3,4‐b:3′4′‐e]pyrazine.

  已开发出带有2,2-双（甲氧基-NNO-氮杂氧基）乙基的4,8-二氢-双呋喃并[3,4- b：3'4'- e ]吡嗪的第一个合成物。这些化合物是通过1,1-双（甲氧基-NNO - z氧基）乙烯或其等同物的氮杂-迈克尔反应得到的，例如2,2-双（甲氧基-NNO-）氧基）乙醇衍生物与4,8-二氢-bis-furazano [3,4- b：3′4′- e ]吡嗪。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• 二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐及其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107501293A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐的合成方法，包括如下步骤：用胺化试剂NH2OSO3H对二呋咱并哌嗪胺化得到二氨基取代的DFP；经过硝硫混酸进行硝胺化反应得到硝胺中间体；鉴于硝胺中间体的高感度和不稳定性，不进行分离直接与各种有机碱反应得到各种二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐。本发明还提供了二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐的具体结构和性能。获得了几种全新的二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐，开拓了基于DFP的含能材料的范围。
• Construction of a Thermally Stable and Highly Energetic Metal–Organic Framework as Lead-Free Primary Explosives
  作者：Wei Li、Kangcai Wang、Xiujuan Qi、Yunhe Jin、Qinghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00053

  日期：2018.3.7

  energetic organic compounds. Compound 2 has a pillared layered structure with a pcu topology. The layered structure in the 3D framework featuring sql topology was constructed from inorganic chains K2O} and nitroamine groups. The crystal density of 2 is up to 2.114 g cm–3. This potassium-based E-MOF shows high thermal stability, high detonation velocity, and high impact and friction sensitivities, which

  制备了两种高能化合物4,8-二氨基二呋喃并[3,4- b，e ]吡嗪（1）及其钾基高能金属-有机骨架（E-MOF）（2），并确定了它们的晶体结构通过单晶X射线衍射分析。化合物1与水分子共结晶，并显示出三维（3D）三明治状超分子结构，这在已知的高能有机化合物中很少见。化合物2具有带pcu拓扑的柱状分层结构。3D框架中具有sql拓扑的分层结构是由无机链K 2 O}和硝胺基团构成的。晶体密度2最大为2.114 g cm –3。这种钾基E-MOF具有高的热稳定性，高的爆轰速度以及高的冲击和摩擦敏感性，使其成为潜在的高性能初级炸药。
• Synthesis, characterization and properties of heat-resistant explosive materials: polynitroaromatic substituted difurazano[3,4-b:3′,4′-e]pyrazines
  作者：Ning Liu、Yuan-jie Shu、Hui Li、Lian-jie Zhai、Ya-nan Li、Bo-zhou Wang

  DOI：10.1039/c5ra07105d

  日期：——

  The thermal behaviors of these compounds were studied with differential scanning calorimetry (DSC) and thermal gravity-differential thermal gravity analysis (TG-DTG) methods. All the compounds showed good thermal stability with exothermic decomposition peaks in the range of 283 °C to 415 °C, on DSC. The sensitivities and calculated explosive performances were also reported for these energetic materials

  三种耐热炸药的合成：4,8-二（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（1），4,8-di （2,4-二硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（2），4-氨基-8-（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b报道并通过1 H NMR，13 C NMR，IR以及元素分析对3：，4'- e ]吡嗪（3）进行了表征。X射线晶体学分析证实2的结构，并显示出分子间氢键。使用差示扫描量热法（DSC）和热重-差热重分析（TG-DTG）方法研究了这些化合物的热行为。在DSC上，所有化合物均显示出良好的热稳定性，并在283°C至415°C范围内出现放热分解峰。还报告了这些高能材料的敏感性和计算出的爆炸性能。所有结果表明，聚硝基芳族取代的二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪有潜力成为有用的耐热爆炸材料。