(2Z,4E)-5-bromo-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoic acid | 1193305-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-bromo-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1193305-00-8
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: DSWYTGZPXACPMX-ICWBMWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-bromo-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,5-羟基-3,4-二甲基- 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以2.05 g的产率得到(2Z,4E)-5-bromo-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898