(2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 1255153-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1255153-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: GTYAXENHVWQUET-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到N'-(1-(4-chlorophenyl)-3-m-tolylallylidene)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些novel和2-吡唑啉衍生物的合成：单胺氧化酶的抑制活性和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-吡唑啉和衍生物，并研究了它们对人单胺氧化酶（hMAO）的抑制活性。所有化合物均竞争性和可逆性抑制hMAO亚型（MAO-A或MAO-B）。除了5i是选择性的MAO-B抑制剂外，所有衍生物均有效和选择性地抑制hMAO-A。根据实验K i值，化合物6e和6h对hMAO-A表现出最高的抑制活性，而化合物5j在R 4处带有溴原子吡唑啉A环的A环似乎是最具选择性的MAO-A抑制剂。将测试的化合物通过计算对接至hMAO-A和hMAO-B同工酶的活性位点。计算结果与相应的实验值吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94.23%的产率得到(2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些novel和2-吡唑啉衍生物的合成：单胺氧化酶的抑制活性和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-吡唑啉和衍生物，并研究了它们对人单胺氧化酶（hMAO）的抑制活性。所有化合物均竞争性和可逆性抑制hMAO亚型（MAO-A或MAO-B）。除了5i是选择性的MAO-B抑制剂外，所有衍生物均有效和选择性地抑制hMAO-A。根据实验K i值，化合物6e和6h对hMAO-A表现出最高的抑制活性，而化合物5j在R 4处带有溴原子吡唑啉A环的A环似乎是最具选择性的MAO-A抑制剂。将测试的化合物通过计算对接至hMAO-A和hMAO-B同工酶的活性位点。计算结果与相应的实验值吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.015

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• MIREK, JULIAN, CHEM. SCR., 28,(1988) N 3, C. 295-298
  作者：MIREK, JULIAN

  DOI：——

  日期：——
• US3931152A
  申请人：——

  公开号：US3931152A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Synthesis of some novel hydrazone and 2-pyrazoline derivatives: Monoamine oxidase inhibitory activities and docking studies
  作者：Begüm Evranos-Aksöz、Samiye Yabanoğlu-Çiftçi、Gülberk Uçar、Kemal Yelekçi、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.015

  日期：2014.8

  A novel series of 2-pyrazoline and hydrazone derivatives were synthesized and investigated for their human monoamine oxidase (hMAO) inhibitory activity. All compounds inhibited the hMAO isoforms (MAO-A or MAO-B) competitively and reversibly. With the exception of 5i, which was a selective MAO-B inhibitor, all derivatives inhibited hMAO-A potently and selectively. According to the experimental Ki values

  合成了一系列新颖的2-吡唑啉和衍生物，并研究了它们对人单胺氧化酶（hMAO）的抑制活性。所有化合物均竞争性和可逆性抑制hMAO亚型（MAO-A或MAO-B）。除了5i是选择性的MAO-B抑制剂外，所有衍生物均有效和选择性地抑制hMAO-A。根据实验K i值，化合物6e和6h对hMAO-A表现出最高的抑制活性，而化合物5j在R 4处带有溴原子吡唑啉A环的A环似乎是最具选择性的MAO-A抑制剂。将测试的化合物通过计算对接至hMAO-A和hMAO-B同工酶的活性位点。计算结果与相应的实验值吻合良好。