1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 899015-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 899015-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09559405
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NCWVAIXVAYKEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成具有潜在抗疟活性的新的含cha啶基部分的查耳酮衍生物

  摘要：

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成具有潜在抗疟活性的新的含cha啶基部分的查耳酮衍生物

  摘要：

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.022

文献信息

• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通