2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylaziridine | 219991-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
• CAS: 219991-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XQYAXCMGOVNQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(重氮基甲基)-4-硝基苯 、 2-苯基-1-丙烯 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  中反应器中的合成：连续流动条件下Ru（卟啉）CO催化烯烃的叠氮化†

  摘要：

  钌（卟啉）CO催化将芳基叠氮化物添加到苯乙烯中以提供N-芳基氮丙啶是在连续流动条件下首次在中反应器中成功进行的。中流技术可以快速筛选不同的参数并快速确定最佳的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c6cy00207b

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Synthesis and catalytic activity of μ-oxo ruthenium(IV) porphyrin species to promote amination reactions
  作者：Paolo Zardi、Daniela Intrieri、Daniela Maria Carminati、Francesco Ferretti、Piero Macchi、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424616500814

  日期：2016.8

  of their analogous reactivity towards aryl azides to give the same catalytically active bis-imido species RuVI(TPP)(ArN)2. The reaction of [RuIV(TPP)(OCH[Formula: see text]]2O with Ph3CN3 or (CH[Formula: see text]SiN3 afforded [RuIV(TPP)(N[Formula: see text]]2O which was fully characterised, its molecular structure was also determined by single crystal X-ray analysis.

  这项工作描述了钌（IV）的合成[化学式：见正文]-通式[Ru]-氧卟啉配合物四(TPP)(X)]2O 已被用作使用芳基叠氮化物（ArN[公式：见正文]作为氮烯源的氮烯转移反应的催化剂。收集的数据表明[Ru的催化效率四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O与Ru相当二(TPP)CO 因为它们对芳基叠氮化物具有类似的反应性，从而产生相同的催化活性双亚氨基物质 Ru六(TPP)(ArN)2. [Ru的反应四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O 与 Ph3中国3或 (CH[公式：见正文]SiN3提供 [Ru四(TPP)(N[公式：见正文]]2完全表征的O，其分子结构也通过单晶X射线分析确定。
• Iron and Ruthenium Glycoporphyrins: Active Catalysts for the Synthesis of Cyclopropanes and Aziridines
  作者：Caterina Damiano、Sebastiano Gadolini、Daniela Intrieri、Luigi Lay、Cinzia Colombo、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201900829

  日期：2019.11.10

  the synthesis of iron and ruthenium glycoporphyrins and their catalytic activity in promoting cyclopropanations and aziridinations by using diazo compounds and aryl azides as carbene and nitrene precursors, respectively. The number and location of carbohydrate units on the porphyrin skeleton modulated the shapeand diasteroselectivity of the reactions. Interestingly, while iron(III) glycoporphyrins

  鉴于环丙烷和氮丙啶作为合成结构单元以及生物和药物化合物中的活性部分的相关性，开发用于获得这些产品的可持续合成程序仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了铁和钌糖卟啉的合成及其通过使用重氮化合物和芳基叠氮化物作为卡宾和氮烯前体分别促进环丙烷化和氮丙啶化的催化活性。卟啉骨架上碳水化合物单元的数量和位置调节了反应的形状和非对映选择性。有趣的是，虽然铁 (III) 糖卟啉在烯烃环丙烷化反应中表现出良好的性能，但钌 (II) 配合物在氮丙啶化反应中表现更好。
• Allylic Amination and Aziridination of Olefins by Aryl Azides Catalyzed by Co ^II (tpp): A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Caselli、Emma Gallo、Simone Fantauzzi、Simona Morlacchi、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejic.200800156

  日期：2008.7

  CoII(tpp) catalyzes the reaction of aromatic azides (ArN3) with nonactivated olefins to yield allylic amines or aziridines in moderate-to-good yields. The chemoselectivity of the catalytic reaction is particularly high. Depending on the substrate employed, allylic amines or aziridines can be obtained. The reaction mechanism was investigated, and the reaction proceeds through reversible coordination

  CoII(tpp) 催化芳族叠氮化物 (ArN3) 与未活化的烯烃反应，以中等至良好的产率生成烯丙胺或氮丙啶。催化反应的化学选择性特别高。根据所使用的底物，可以获得烯丙胺或氮丙啶。研究了反应机理，反应通过芳基叠氮化物与 CoII-卟啉配合物的可逆配位进行。通常假设的“氮烯”络合物不是该反应的中间体。烯丙基胺化的动力学在叠氮化物、Co(tpp) 和烯烃中是一级的。对于氮丙啶化，动力学在叠氮化物和催化剂中再次为一级，但我们观察到速率对 α-甲基苯乙烯的一级依赖性仅在烯烃浓度为 6.9 M 时。确定了竞争形成的 1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline 的抑制作用。三唑啉与 Co(tpp) 可逆配位，Co(tpp) 阻断了催化反应进行所必需的自由配位位点，并且它是 4-硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯的氮丙啶化反应中催化剂失活的原因。(©