2-methyl-6-iodoanisole | 25922-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-6-iodoanisole
• 英文别名: 1-iodo-2-methoxy-3-methylbenzene；2-iodo-6-methyl-anisole；2-Jod-6-methyl-anisol；3-Jod-2-methoxy-toluol；Methyl-(6-jod-2-methyl-phenyl)-aether
• CAS: 25922-05-8
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: KFBPVUFEPLMJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-iodoanisole 在 铜 作用下， 生成 2,2'-二甲氧基-3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Leupold,I.; Musso,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 746, p. 134 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基茴香醚 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 2-methyl-6-iodoanisole
  参考文献：
  名称：

  Trabectidin 异喹啉代谢物 ETM-204 的全合成

  摘要：

  Ecteinascidin-743 (Trabectidin, Trabectedin ® , Yondelis ® ) 是一种合成获得的药物，最初是从海洋被囊类动物中分离出来的。Trabectedin 用于软组织肉瘤和卵巢癌的化疗。在 Trabectedin 的生物转化和降解研究中发现了异喹啉代谢物 ETM-204。我们报告了 ETM-204 的首次全合成及其完整的光谱表征，证实了假定的结构。从 2-甲基-6-硝基苯酚开始的 12 步合成的核心要素是铜介导的碘芳烃向苯酚的转化、Skattebøl 甲酰化和修饰的 Pomeranz-Fritsch 环化以组装异喹啉环。可以澄清其视觉吸光度的 pH 依赖性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02844-1

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of tanzawaic acid (GS-1302)
  作者：Hirokazu Arimoto、Kazuya Nishimura、Makoto Kuramoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02226-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of tanzawaic acid A(GS-1302-3) is described. The stereocontrolled synthetic route allowes the absolute stereochemistry to be determined. One key transformation in the sequence involves a Stille coupling with a highly hindered aryl triflate. Examples and results of several coupling reactions are also included.

  描述了tanzawaic acid A（GS-1302-3）的第一个全合成。立体控制的合成路线允许确定绝对立体化学。该序列中的一个关键转化涉及与高度受阻的三氟甲磺酸芳基酯的斯蒂勒偶联。还包括一些偶联反应的实例和结果。
• THERAPEUTIC AGENT FOR HEPATITIS C
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20120316342A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  This invention provides a therapeutic agent for hepatitis C comprising, as an active ingredient, a compound having anti-HCV activity useful in treatment of hepatitis C. The therapeutic agent for hepatitis C comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种治疗丙型肝炎的药剂，其活性成分为具有抗丙型肝炎病毒活性的化合物，可用于治疗丙型肝炎。治疗丙型肝炎的药剂的活性成分包括由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• Cleavage of the C(O)–S Bond of Thioesters by Palladium/Norbornene/Copper Cooperative Catalysis: An Efficient Synthesis of 2-(Arylthio)aryl Ketones
  作者：Fenggang Sun、Miao Li、Congfa He、Bin Wang、Bin Li、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.6b02495

  日期：2016.6.22

  A Pd/norbornene/Cu cooperative catalysis for the efficient synthesis of 2-(arylthio)aryl ketones from aryl halides and thioesters has been developed. The first example of cooperative catalysis by palladium, norbornene, and copper, wherein the C(O)-S bond of thioesters is cleaved by a Pd(II) palladacycle with the assistance of CuI, has been observed.

  已经开发了一种用于从芳基卤化物和硫酯有效合成 2-（芳硫基）芳基酮的 Pd/降冰片烯/Cu 协同催化。已经观察到钯、降冰片烯和铜协同催化的第一个例子，其中硫酯的 C(O)-S 键在 CuI 的帮助下被 Pd(II) 钯环裂解。
• Pd-catalyzed cross-electrophile Coupling/C–H alkylation reaction enabled by a mediator generated <i>via</i> C(sp³)–H activation
  作者：Zhuo Wu、Hang Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01731d

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed cross-electrophile C(sp2)–(sp3) coupling and C–H alkylation reactions represent two efficient methods for the incorporation of an alkyl group into aromatic rings. Herein, we report a Pd-catalyzed cascade cross-electrophile coupling and C–H alkylation reaction of 2-iodo-alkoxylarenes with alkyl chlorides. Methoxy and benzyloxy groups, which are ubiquitous functional groups

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。
• [EN] SULFOXIMINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ SULFOXIMINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 亚磺酰亚胺类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022268119A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  涉及亚磺酰亚胺类化合物及其应用，具体公开了下式化合物或其药学上可接受的盐。