3-nitro-heptan-4-one | 13154-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-heptan-4-one
• 英文别名: 3-Nitro-4-heptanone；3-nitroheptan-4-one
• CAS: 13154-33-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: RVMHDISDGZQEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-heptan-4-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-ethyl-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 亚硝酸正戊酯 、 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3-nitro-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. V. The nitration of ketones in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a058

文献信息

• A Novel NO2/OH Exchange in ?-Nitro Ketones: A mechanistic investigation
  作者：Ay�il Yurdakul、Christian Gurtner、Elena-Silvia Jung、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Anthony Linden、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19980810547

  日期：——

  The reaction of α-nitro ketones to the corresponding α-hydroxy ketones under basic aqueous conditions, a novel transformation, was studied. The investigation revealed that the reaction is only possible with α-nitro ketones that are CH-acidic in the α′-position and readily deprotonated under the reaction conditions. The NO2/OH exchange was established to proceed with retention of configuration at the

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。
• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮
• Facile preparation of α-nitroketones from enol silyl ethers
  作者：Rajendra Rathore、Zhe Lin、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91947-6

  日期：1993.3

  Treatment of enol silyl ethers with the mild nitrating agent tetranitromethane gives good yields of α-nitroketones at room temperature and below.

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。
• Facile Regiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Pyrazines
  作者：Tarek Abou Elmaaty、Lyle W. Castle

  DOI：10.1021/ol0523751

  日期：2005.11.1

  alpha-Nitro ketones can be transformed selectively into trialkyl-substituted pyrazines via reaction with a-amino ketones using octyl viologen as an electron-transfer reagent. The new synthetic method, and the optimal reaction conditions that allow for the regiochemical control, are described.