2’-hydroxy-3-methylchalcone | 42220-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2’-hydroxy-3-methylchalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3-methyl-chalkon；3-Methyl-2'-hydroxychalcone；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 42220-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HDDWDDWMOLWPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-hydroxy-3-methylchalcone 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硅胶负载的 Ce(SO4)2·4H2O 介导的 2'-氨基和 2'-羟基查尔酮环化

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1230217
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2’-hydroxy-3-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮甲基衍生物的体外抗炎活性。

  摘要：

  炎症在针对损伤和感染因子的免疫防御中起着重要作用。然而，慢性炎症过程可能导致神经退行性疾病、动脉粥样硬化、炎症性肠病或癌症。柑橘类水果中存在的黄烷酮具有生物活性，包括抗氧化和抗炎特性。根据体外细胞培养和动物研究发现了黄烷酮的有益作用。研究炎症过程的合适体外模型是巨噬细胞（RAW264.7 细胞系），因为在使用脂多糖 (LPS) 刺激后，它们会释放参与免疫反应的炎症细胞因子。我们测定了巨噬细胞培养物中的亚硝酸盐浓度，并使用化学发光法检测了 ROS。此外，我们使用 Bio-Plex Magnetic Luminex Assay 和 Bio-PlexTM 200 系统测量了选定细胞因子的产生。我们首次证明黄烷酮的甲基衍生物可抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生的 NO 和化学发光。此外，1-20 µM 的测试化合物剂量依赖性地调节受刺激的 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的产生（IL-1β、IL

  DOI：

  10.3390/molecules28237837

文献信息

• Temperature‐Controlled Stereodivergent Synthesis of 2,2′‐Biflavanones Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva、Vicente Gotor‐Fernández、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/chem.201902927

  日期：2019.10.11

  In this work, the first example of a radical stereodivergent reaction directed towards the stereoselective synthesis of both (R*,R*)- and (R*,S*)-2,2'-biflavanones promoted by samarium diiodide is reported. Control experiments showed that the selectivity of this reaction was exclusively controlled by the temperature. It was possible to generate a variety of 2,2'-biflavanones bearing different substitution

  在这项工作中，报道了针对由二碘化promote促进的（R *，R *）-和（R *，S *）-2,2'-双黄烷酮的立体选择性合成的自由基立体发散反应的第一个例子。对照实验表明，该反应的选择性完全受温度控制。可以以良好的定量产率产生多种在芳环上带有不同取代模式的2,2'-双黄酮，这两种化合物都是所需化合物的立体异构体，可以完全或高度地控制选择性。还讨论了解释相应的2,2'-双黄烷酮的生成和选择性的机理。通过单晶X射线衍射实验明确阐明了每种异构体的结构和立体化学测定。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity Evaluation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-<i>c</i>]chromen-4(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Huchang Yu、Yan Li、Zhiyuan Feng、Hongwu Jiang、Yinglan Zhao、Youfu Luo、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14837116219573

  日期：2017.1

  diffraction analysis. A preliminary antitumour screening showed that 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one had moderate to good activity against A549, BGC-823, HCT116 and MDA-MB-453 cancer cell lines, and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one displayed similar activity against these four kinds of cancer cells compared with the reference drug.

  在哌啶的存在下，通过取代的黄烷酮与噻唑烷-2,4-二酮在乙醇中的 Knoevenagel 缩合，合成了一系列 1H-噻吩并 [2,3-c]chromen-4(2H)-one 衍生物。提出了反应机理。所有合成的化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​表征。2-(3-氯苯基)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。初步的抗肿瘤筛选表明 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one 对 A549、BGC-823、HCT116 和 MDA-MB-具有中等至良好的活性与参考药物相比，453 种癌细胞系和 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one 对这四种癌细胞表现出相似的活性。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted-1,5-Benzodiazepines through Domino Reaction of o-Phenylenediamine and Chalcone Derivatives
  作者：Xuan Fu、Juhua Feng、Zhenhua Dong、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201100938

  日期：2011.9

  Chiral 2-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives were synthesized for the first time from an enantioselective domino reaction involving o-phenylenediamine and 2′-hydroxychalcones. The titanium complex formed from chiral ligand 1a derived from (S)-BINOL and L-prolineamide promoted the reaction and gave the products in good yields with up to 82 % ee.

  手性 2-取代-1,5-苯二氮卓衍生物首次从涉及邻苯二胺和 2'-羟基查耳酮的对映选择性多米诺反应合成。由衍生自 (S)-BINOL 和 L-脯氨酸酰胺的手性配体 1a 形成的钛配合物促进了反应，并以高达 82% ee 的良好收率得到了产物。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of Chromene by Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation
  作者：Qingjing Yang、Yanbo Wang、Shihui Luo、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.201900721

  日期：2019.4.8

  A highly efficient kinetic resolution and dynamic kinetic resolution of chromene is reported for the first time and they procced by a rhodium‐catalyzed asymmetric hydroarylation pathway. This new approach offers versatile access to various chiral 2,3‐diaryl‐chromanes containing vicinal stereogenic centers, as well as the recovered chiral flavenes, in high yields with excellent ee values (s factor up

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。
• Access to Chromenopyrrole via Tandem [3 + 2] Cycloaddition and Intramolecular C–O Coupling
  作者：Bubul Das、Nikita Chakraborty、Hirendra Nath Dhara、Pratip Bhattacharyya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02479

  日期：2024.1.19

  A mild and concise method for the synthesis of chromenopyrrole from 2′-hydroxychalcone is devised. The reaction proceeds via an initial [3 + 2] cycloaddition on the C═C bond of 2′-hydroxychalcone and 1,3-dipolarophile, generated in situ by the reaction of ethyl isocyanoacetate and AgOAc. This is then followed by an intramolecular C–O bond formation with the −OH group and C5–H of the in situ generated

  设计了一种温和、简洁的从 2'-羟基查尔酮合成色吡咯的方法。该反应通过 2'-羟基查耳酮和 1,3-亲偶极试剂的 C=C 键上的初始 [3 + 2] 环加成进行，该键是由异氰基乙酸乙酯和 AgOAc 反应原位生成的。然后与原位生成的吡咯的 -OH 基团和 C5-H 形成分子内 C-O 键，形成色并吡咯。