(2E,4Z,6Z)-diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-azepine-2,3-dicarboxylate | 1304473-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4Z,6Z)-diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-azepine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-azepine-2,3-dicarboxylate；Diethyl 1-(4-nitrophenyl)azepine-2,3-dicarboxylate；diethyl 1-(4-nitrophenyl)azepine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1304473-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: WQXSEJVQCYXHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-硝基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 PEG-400 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(2E,4Z,6Z)-diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-azepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇（PEG-400）作为无催化剂条件下一锅法合成N取代氮杂的高效可循环反应介质

  摘要：

  发现聚乙二醇（PEG）是一种廉价的无毒且有效的介质，用于在无催化剂条件下以优异的产率一锅法合成N-取代的氮杂ze。PEG的环境可接受性，低成本，高产率和可回收性是该协议的重要特征。 苯胺-二烷基乙炔二羧酸酯-2,5-二甲氧基四氢呋喃-N-取代的ze庚因-聚乙二醇-无催化剂条件

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289542

文献信息

• Novel and efficient aqueous phase synthesis of N-substituted azepines via tandem Michael addition and cyclization in the presence of β-cyclodextrin
  作者：K. Ramesh、S. Narayana Murthy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.082

  日期：2011.5

  N-substituted azepines were synthesized for the first time in water under neutral conditions by the reaction of aromatic amines, dimethyl/diethyl acetylene dicarboxylate, 2,5-dimethoxytetrahydrofuran mediated by β-cyclodextrin in high yields. β-Cyclodextrin can be recovered and reused with just a small loss of catalytic activity.

  通过中性条件下的高收率，由芳族胺，二甲基/二乙基乙炔二羧酸二甲酯，2，5-二甲氧基四氢呋喃反应，在高中性条件下首次在水中合成了N-取代的氮杂s。β-环糊精可以被回收和再利用，而催化活性只有很小的损失。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the One-Pot Synthesis of N-Substituted Azepines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Lingappa Yeramanchi、Lingaiah Nagarapu、Raghu Mallepalli、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0031-1289542

  日期：2011.11

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the one-pot synthesis of N-substituted azepines under catalyst-free conditions in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields, and recyclability of the PEG are the important features of this protocol. anilines - dialkylacetylene dicarboxylates - 2,5-dimethoxytetrahydrofuran - N-substituted

  发现聚乙二醇（PEG）是一种廉价的无毒且有效的介质，用于在无催化剂条件下以优异的产率一锅法合成N-取代的氮杂ze。PEG的环境可接受性，低成本，高产率和可回收性是该协议的重要特征。 苯胺-二烷基乙炔二羧酸酯-2,5-二甲氧基四氢呋喃-N-取代的ze庚因-聚乙二醇-无催化剂条件