Diethylisochinolin-1-phosphonat | 37175-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Diethylisochinolin-1-phosphonat
• 英文别名: diethyl isoquinolin-1-ylphosphonate；1-Diethoxyphosphorylisoquinoline
• CAS: 37175-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₃P
• 分子量: 265.249
• InChiKey: WQDMIEKGDBZKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S)-1-diethoxyphosphoryl-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到Diethylisochinolin-1-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化在环状α-氨基膦酸酯的作用下对异喹啉的对映选择性脱芳香化作用†

  摘要：

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc02466a

文献信息

• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• Synthesis of Diethyl Pyridin-2-ylphosphonates and Quinolin-2-ylphosphonates by Deoxygenative Phosphorylation of the Corresponding N-Oxides
  作者：Sang-Jin Lee、Hyun-Soo Kim、Hae-Won Yang、Byung-Woo Yoo、Cheol Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2155

  日期：2014.7.20

  E-mail: [e-mail] November 4, 2013, Accepted March 7, 2014Key Words : Pyridine N-oxide, Ethyl chloroformate, Triethyl phosphite, Diethyl pyridin-2-ylphosphonateDialkyl pyridin-2-ylphosphonates widely used as corro-sion inhibitors, dispersing and emulsifying agents, antistaticsand lubricant additives in various technological fields

  E-mail: [e-mail] 2013 年 11 月 4 日接收，2014 年 3 月 7 日接受关键词：氧化吡啶、氯甲酸乙酯、亚磷酸三乙酯、吡啶-2-基膦酸二乙酯、吡啶-2-基膦酸二烷基酯各种技术领域的离子抑制剂、分散乳化剂、抗静电剂和润滑油添加剂
• Microbiocidal process employing full quaternary nitrogen-heterocyclic
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04101654A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Quaternary nitrogen-heterocyclic phosphonates wherein the phosphonate group is ortho- or para- to the nitrogen heterocyclic group, where the compounds are characterized as follows: ##STR1## WHEREIN THE DOTTED LINE REPRESENTS A CYCLIC STRUCTURE WHICH CYCLIC STRUCTURE MAY BE THE SOLE CYCLIC STRUCTURE, OR MAY BE ATTACHED TO OTHER CYCLIC GROUPS, WHERE R is a hydrocarbon or a substituted hydrocarbon group such as alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, etc., and X is an anion such as halogen, a sulfite, a sulfate, s sulfonate-containing group, etc. These nitrogen-heterocyclic phosphonates are prepared by reacting an aromatic nitrogen-heterocyclic compound, wherein the nitrogen atom is in the form of a quaternary alkoxy derivative (N-OR hereinafter defined) with a phosphite salt, preferably in the form of an ester of the phosphite, as exemplified by the following equation: ##STR2## Quaternaries of these compounds are prepared by further reaction with a quaternizing agent. These compounds which may be characterized as quaternaries of phosphonates of nitrogen-heterocyclics have many uses including their use as biocides, such as bacteriocides, herbicides, corrosion inhibitors, chelating agents, etc.

  四元氮杂环膦酸盐，其中膦酸盐基团位于氮杂环基团的邻位或对位，该化合物的特征如下：##STR1## 其中虚线表示环状结构，该环状结构可以是唯一的环状结构，也可以连接其他环状基团。其中，R是烃或取代烃基团，例如烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基等，X是阴离子，例如卤素，亚硫酸盐，硫酸盐，含磺酸盐基团等。这些氮杂环膦酸盐是通过将芳香性氮杂环化合物与膦酸盐反应制备而成，其中氮原子以四元烷氧衍生物（N-OR，下称）的形式存在，膦酸盐最好是膦酸盐酯的形式，例如以下方程式：##STR2## 这些化合物的四元盐可通过进一步与四元化试剂反应制备而成。这些化合物可被描述为氮杂环膦酸盐的四元盐，具有许多用途，包括作为生物杀菌剂，如细菌杀菌剂，除草剂，防腐剂，螯合剂等。
• US4101654A
  申请人：——

  公开号：US4101654A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4163850A
  申请人：——

  公开号：US4163850A

  公开（公告）日：1979-08-07