4-methoxy-N-(3-methylbenzyl)aniline | 356530-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 356530-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD03210608
• 分子量: 227.306
• InChiKey: MJEHRQDWYGEZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzylidene)-4-methoxyaniline 在 氢气 、 ruthenium-aluminium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到4-methoxy-N-(3-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用无载体纳米孔钌催化剂对喹啉和亚胺进行化学选择性氢化

  摘要：

  无负载纳米孔钌（RuNPore）是一种高效、实用、可回收的多相催化剂，用于以H分子为还原剂对喹啉和亚胺中的CN键进行加氢。多种具有广泛官能团的喹啉和亚胺在温和条件下转化为相应的所需化合物。选择性加氢反应仅在 Cl 和 Br 原子存在下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134091

文献信息

• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Balakumar Emayavaramban、Priyanka Chakraborty、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201802144

  日期：2019.7.5

  Direct reductive alkylation of amines with carboxylic acid is carried out by using an inexpensive, air‐stable cobalt/triphos catalytic system with molecular hydrogen as the reductant. This efficient synthetic method proceeds through reduction and condensation, followed by reduction of the in situ‐generated imine into the amine in a green catalytic process.

  胺与羧酸的直接还原烷基化反应是通过使用廉价的，空气稳定的钴/三磷催化体系（分子氢为还原剂）进行的。这种有效的合成方法是通过还原和缩合进行的，然后在绿色催化过程中将原位生成的亚胺还原为胺。
• An Easy and General Iron-catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Anilines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100462

  日期：2011.9.5

  A will of iron: An iron‐catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with anilines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, high yields for a broad range of aryl, alkyl, and heterocyclic ketones as well as aldehydes are achieved.

  铁的遗嘱：介绍了使用分子氢对苯胺类化合物进行铁催化的醛和酮的还原胺化反应。在温和的条件下，可以实现多种芳基，烷基和杂环酮以及醛的高收率。