3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 1059607-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059607-62-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: SYDQQZXURRMMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 甲酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl (3SR,4'RS,5'RS)-5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决螺环氰化物的螺四环骨架：并入乙内酰脲部分

  摘要：

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03540
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-(2-azidoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y

文献信息

• Magnesium Complexes as Highly Effective Catalysts for Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Amides and Ketones
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201304835

  日期：2014.4.22

  Asymmetric cyanation of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with α,β‐unsaturated amides and ketones, respectively, catalyzed by bifunctional mononuclear 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)–Mg and binuclear bis(prophenol)–Mg catalysts was realized. A series of synthetically important 1,4‐cyano products were obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  实现了双官能单核1,1'-双-2-萘酚（BINOL）-Mg和双核双（前酚）-Mg催化剂分别催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与α，β-不饱和酰胺和酮的不对称氰化。获得了一系列具有重要至高对映选择性（高达97％ee）的重要的1,4-氰基合成产物 。
• A Unique Approach to the Concise Synthesis of Highly Optically Active Spirooxazolines and the Discovery of a More Potent Oxindole-Type Phytoalexin Analogue
  作者：Xianxing Jiang、Yiming Cao、Yiqing Wang、Luping Liu、Fangfang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja106349m

  日期：2010.11.3

  Drug-lead synthesis through rapid construction of chiral molecular complexity around the biologically relevant framework using a highly efficient strategy is a key goal of organic synthesis. Molecules bearing a spirooxindole-type framework exhibit important bioactivities. Herein, we present a highly efficient and convenient strategy that allows rapid construction of unique optically active spiro[oxazoline-3

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。
• Enantioselective Michael/Cyclization Reaction Sequence: Scaffold-Inspired Synthesis of Spirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Yiming Cao、Xianxing Jiang、Luping Liu、Fangfang Shen、Futing Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201104216

  日期：2011.9.19

  A‐spiro‐ing: The title reaction of α‐isothiocyanato imides and methyleneindolinones has been realized for the first time using 1 as the catalyst. This newly developed synthetic method provides a simple, efficient, and environmentally friendly way to access, in an enantioselective manner, densely functionalized spirooxindoles having three contiguous stereogenic centers.

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Catalytic enantioselective aldol additions of α-isothiocyanato imides to α-ketoesters
  作者：Matthew K. Vecchione、Le Li、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c0cc00556h

  日期：——

  A readily available bifunctional thiourea catalyst promotes aldol additions of alpha-isothiocyanato imides to alpha-ketoesters under mild reaction conditions to form beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives with high levels of enantioselectivity.

  容易获得的双官能硫脲催化剂在温和的反应条件下促进α-异硫氰基酰亚胺向α-酮酸酯的醇醛加成反应，以形成具有高对映选择性的β-羟基-α-氨基酸衍生物。