diethyl p-tolylthiomethanephosphonate | 101973-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl p-tolylthiomethanephosphonate
• 英文别名: diethyl ((p-tolylthio)methyl)phosphonate；Diethyl((p-tolylthio)methyl)phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 101973-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: NZXRDIQDIXCFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-143 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl p-tolylthiomethanephosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Chloro-p-tolylsulfanyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic method of o,s-thioacetals of formylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98669-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 、 4-甲苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl p-tolylthiomethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US20180029979A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。
• Early introduction of the amino group to the C27–C35 building block of Eribulin
  作者：Alena Rudolph、Dino Alberico、Robert Jordan、Ming Pan、Fabio E.S. Souza、Boris Gorin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.077

  日期：2013.12

  A new synthetic strategy towards the C27–C35 subunit of Eribulin (1) has been devised to include a protected 1,2-amino alcohol at C34–C35. Early introduction of the C35 amino group in the synthesis of 1 increases the efficiency of the route. This new approach can be accomplished on a multi-gram scale and allows for the successful synthesis of Eribulin.

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015000070A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。
• SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160137661A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7′ , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本文公开了式子1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本文还公开了制备式子1的化合物或其药学上可接受的盐的方法以及其中使用的中间体。式子1的化合物可用于制备半乳霉素类似物，例如依利妥珠单抗；并且还公开了从式子1的化合物制备依利妥珠单抗的方法。
• Kim, Taek Hyeon; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 1611 - 1614
  作者：Kim, Taek Hyeon、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——