1-(N,N'-diBoc)-guanidinomethyl-4-aminomethylcyclohexane | 242452-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N,N'-diBoc)-guanidinomethyl-4-aminomethylcyclohexane
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[[4-(aminomethyl)cyclohexyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 242452-33-1
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₄
• 分子量: 384.519
• InChiKey: QETKJLYKBQDPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N'-diBoc)-guanidinomethyl-4-aminomethylcyclohexane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{[4-({[amino(imino)methyl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}-5-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl]-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  新型小分子非肽促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  讨论了一系列新的非肽衍生物1、14和15，它们与人GnRH受体具有高亲和力。该发现是通过筛选我们的内部库而获得的，该库包含活性结构2以及痕量的第二活性结构1，第二活性结构1源自酸诱导的重排。从这种结构类型1，制备了一系列含有胍和不含胍的类似物，并作为GnRH受体拮抗剂进行了测试。衍生自该系列的化合物与人和大鼠GnRH受体都结合，并拮抗GnRH介导的含有重组人受体的细胞中磷酸肌醇生成的增加。这些化合物或其类似物可用作治疗激素依赖性疾病包括前列腺癌，乳腺癌和卵巢癌的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00755-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷双(甲基胺) 、 N,N'-bis-Boc-1-guanylpyrazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(N,N'-diBoc)-guanidinomethyl-4-aminomethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型小分子非肽促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  讨论了一系列新的非肽衍生物1、14和15，它们与人GnRH受体具有高亲和力。该发现是通过筛选我们的内部库而获得的，该库包含活性结构2以及痕量的第二活性结构1，第二活性结构1源自酸诱导的重排。从这种结构类型1，制备了一系列含有胍和不含胍的类似物，并作为GnRH受体拮抗剂进行了测试。衍生自该系列的化合物与人和大鼠GnRH受体都结合，并拮抗GnRH介导的含有重组人受体的细胞中磷酸肌醇生成的增加。这些化合物或其类似物可用作治疗激素依赖性疾病包括前列腺癌，乳腺癌和卵巢癌的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00755-2

文献信息

• Non-peptide GnRH agents
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06218426B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Non-peptide GnRH agents capable of inhibiting the effect of gonadotropin-releasing hormone are of the following general formula, where X1, X2, Y, and are defined variables: Such compounds and their pharmaceutically acceptable salts, multimers, prodrugs, and active metabolites are suitable for treating mammalian reproductive disorders and steroid hormone-dependent tumors as well as for regulating fertility, where suppression of gonadotropin release is indicated. Methods for synthesizing the compounds and intermediates useful in their preparation are also described.

  非肽类GnRH药物能够抑制促性腺激素释放激素的作用，其一般公式如下，其中X1、X2、Y为定义的变量：这类化合物及其药用盐、多聚体、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中指示抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和其制备中有用的中间体的方法。
• Non-peptide GnRH agents, methods and intermediates for their preparation
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040010033A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Non-peptide GnRH agents capable of inhibiting the effect of gonadotropin-releasing hormone are described. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salts, multimers, prodrugs, and active metabolites are suitable for treating mammalian reproductive disorders and steroid hormone-dependent tumors as well as for regulating fertility, where suppression of gonadotropin release is indicated. Methods for synthesizing the compounds and intermediates useful in their preparation are also described.

  描述了能够抑制促性腺激素释放激素作用的非肽类GnRH药物。这些化合物及其药用盐、多聚体、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中指示抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和在其制备中有用的中间体的方法。
• NON-PEPTIDE GnRH AGENTS, METHODS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1105120B1

  公开（公告）日：2005-03-23