2-methoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 96748-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 96748-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: GERRYEXXFINHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  378.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-氨基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯甲酰胺衍生物作为有望的抗氧化剂：结合实验和计算研究。

  摘要：

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154

文献信息

• Discovery of novel VEGFR-2 inhibitors embedding 6,7-dimethoxyquinazoline and diarylamide fragments
  作者：Ru Wang、Hu Liu、Yuan-Yuan You、Xin-Yu Wang、Bing-Bing Lv、Li-Qin Cao、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127788

  日期：2021.3

  oquinazoline derivatives bearing diarylamide moiety were designed, synthesized and evaluated as potent inhibitors of VEGFR-2 kinase. Their in vitro antiproliferation activities against two human cancer cell lines Hep-G2 and MCF-7 have also been determined. Among them, compound 14b exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 value of 0.016 ± 0.002 µM and it showed the most

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。
• Optimization and Antifungal Activity of Amide Analogues
  作者：Hui Feng、Li Leng、Jia Liu、Yuanmou Tang、Pengcheng Tang、Chixiang Zhang、Xioarong Tang、Shirong Jiao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13895

  日期：——

  Using salicylic acid as a lead compound, a series of its analogues (compounds 1-16) were designed and synthesized. Their activity of anti-pathogenic fungi of plants has been evaluated in the laboratory. The results showed that these compounds had certain antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum and Bipolaris maydis (Nisikado et Miyake) Shoem. Among them, the inhibition of growth for 2-(3-fluorophenylcarbamoyl)phenyl acetate (1) and 2-(3-chlorophenylcarbamoyl)phenyl acetate (2) reached 91.1 %, 92.8 % and 90.1 %, 90.1 % at a concentration of 100 mg L-1, respectively.

  以水杨酸为先导化合物，设计并合成了一系列水杨酸类似物（化合物 1-16）。在实验室中对其抗植物病原真菌的活性进行了评估。结果表明，这些化合物对 Sclerotinia sclerotiorum 和 Bipolaris maydis (Nisikado et Miyake) Shoem 具有一定的抗真菌活性。其中，2-(3-氟苯基氨基甲酰基)苯基乙酸酯（1）和 2-(3-氯苯基氨基甲酰基)苯基乙酸酯（2）在 100 mg L-1 浓度下的生长抑制率分别达到 91.1 %、92.8 % 和 90.1 %、90.1 %。
• Verkade et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 127,139
  作者：Verkade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phatak; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 717
  作者：Phatak、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Amino-Substituted Benzamide Derivatives as Promising Antioxidant Agents: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Nataša Perin、Petra Roškarić、Irena Sović、Ida Boček、Kristina Starčević、Marijana Hranjec、Robert Vianello

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00175

  日期：2018.9.17

  revealed that the introduction of the hydroxy groups shifts the reactivity from both amide and amine groups toward this moiety and additionally enhances antioxidative features. This is particularly evident in 26H•+, which owes its pronounced reactivity to the stabilizing [O•···H–O] hydrogen bonding between the created phenoxyl radical and the two neighboring hydroxy groups. We demonstrated that its

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。