N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine | 66311-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(2-methylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 66311-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: VWNMIDRTNPTBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5 °C
• 沸点：
  357.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine 、 邻甲酚 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以91.8%的产率得到N,N'-二(2-甲基苯基)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  芳基取代对苯二胺类物质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了芳基取代对苯二胺类物质的制备方法。该芳基取代对苯二胺类物质的结构式如下：其中，R”为苯基或邻甲基苯基，R’与R”相同或不同；制备方法包括：原料A和原料B在氢受体和催化剂的作用下反应，形成芳基取代对苯二胺类物质；原料A的结构式为，原料B为环己酮和/或邻甲基环己酮，氢受体为能够受氢转化为原料B的氢受体。本发明提供的该制备方法，原料便宜易获取，反应的后处理无需使用大量的水。同时，反应条件较温和，且不会腐蚀反应设备。因此该制备方法环保、污染少且能获得更好的经济效益。

  公开号：

  CN106608827A
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-(2-甲基苯胺基)苯磺酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Dahmen, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines
  作者：Xueting Liang、Liang Xu、Cuihua Li、Xin Jia、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.035

  日期：2019.2

  Formal propagation of (hetero)arylamine is achieved via a one-pot Buchwald–Hartwig C–N cross-coupling and nitro reduction sequence, enabling a rapid modular synthesis of diverse amino-di(hetero)arylamines from (hetero)arylamines and halogenated nitrobenzenes. Various functionalized aromatic amines with different electronic and steric environments can be efficiently prolongated to formally incorporate

  （杂）芳基胺的形式扩散是通过一锅Buchwald-Hartwig C-N交叉偶联和硝基还原序列实现的，从而可以从（杂）芳基胺和卤代硝基苯快速模块化合成各种氨基-二（杂）芳基胺。 。可以有效地延长具有不同电子和空间环境的各种官能化芳族胺，以正式引入另一种芳基氨基片段。该方法已成功地用于合成四十多种氨基二（杂）芳基胺。在寡聚苯胺和酪氨酸激酶抑制剂伊马替尼的合成中也证明了该方法的适用性。
• 取代苯胺基-苯并噻唑-2-硫酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江苏方圆芳纶研究院有限公司

  公开号：CN111153871A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了取代苯胺基‑苯并噻唑‑2‑硫酮类化合物及其制备方法。此外，该化合物还涉及在橡胶制品中的应用。本发明的取代苯胺基‑苯并噻唑‑2‑硫酮类化合物不仅能促进橡胶硫化，而且能延长橡胶制品的使用寿命。
• Cytotoxic Homo- and Hetero-Dimers of <i>o</i>-toluidine, <i>o</i>-anisidine, and Aniline Formed by In Vitro Metabolism
  作者：Takuma Kobayashi、Shinji Kishimoto、Shogo Watanabe、Yasukiyo Yoshioka、Takeshi Toyoda、Kumiko Ogawa、Kenji Watanabe、Yukari Totsuka、Keiji Wakabayashi、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00226

  日期：2022.9.19

  Several aromatic amine compounds are urinary bladder carcinogens. Activated metabolites and DNA adducts of polycyclic aromatic amines, such as 4-aminobiphenyl, have been identified, whereas those of monocyclic aromatic amines, such as o-toluidine (o-Tol), o-anisidine (o-Ans), and aniline (Ani), have not been completely determined. We have recently reported that o-Tol and o-Ans are metabolically converted

  几种芳香胺化合物是膀胱致癌物。多环芳胺的活化代谢物和 DNA 加合物，如 4-氨基联苯，已被鉴定，而单环芳胺，如邻甲苯胺 ( o -Tol)、邻茴香胺 ( o -Ans) 和苯胺 ( Ani），尚未完全确定。我们最近报道了o -Tol 和o -Ans 在体外和体内代谢转化为具有细胞毒性和致突变性的对半胺型二聚体，即 2-甲基-N 4 -(2-甲基苯基)苯-1,4-二胺 (MMBD) 和 2-甲氧基- N 4-(2-methoxyphenyl) benzo-1,4-diamine (MxMxBD)，分别表明它们在膀胱癌发生中的作用。在这项研究中，我们发现当o -Tol 和o -Ans 与 S9 混合物一起孵育时，会形成 MMBD 和 MxMxBD 以及两种异构异二聚体 MMxBD 和 MxMBD。因此，o-Tol、o-Ans 和 Ani 中的任意两种（各10 mM）与 S9 混合物一起孵育长达
• Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen durch Umsetzung von aromatischen Aminen mit aliphatischen Ketonen in Gegenwart von Katalysatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0014264A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Schiff'sche Basen der allgemeinen Formel in der R, einen C1-C3-Alkylrest, R2 einen C2-C3-Alkylrest oder R, und R2 zusammen einen cyclischen C5-C7-Alkyring bedeuten und R3 einen Rest der Formeln darstellt, wobei X einen C1-C3-Alkylrest, m 0 bis 3, Y Wasserstoff oder Phenyl Z einen C,-C,-Alkylrest und/oder Amino und n 0 bis 3 bedeuten, werden hergestellt durch Umsetzung eines Amins mit einem Keton R1C-R2 0 in Gegenwart von Calciumhydrogenphosphat, Apatit, Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid und/oder Bleicherde. Anschließend wird in bekannter Weise das gebildete Wasser durch azeotrope Destillation entfernt. Die Schiff'schen Basen stellen Zwischenprodukte für die Herstellung von Phenylendiaminen dar, die als Alterungsschutzmittel für Kautschuk Verwendung finden können.

  通式希夫碱 其中 R 是 C1-C3 烷基、 R2 是 C2-C3 烷基，或 R 和 R2 共同代表一个环状 C5-C7 烷基环，且 R3 是式中的一个基团 其中 X 是 C1-C3 烷基、 m为0至3、 Y 是氢或苯基 Z是C,-C,-烷基和/或氨基，和 n 为 0 至 3 表示 通过与胺反应制备 与酮反应制得 R1C-R2 0 在磷酸氢钙、磷灰石、氧化铝、氢氧化铝和/或漂白土的存在下进行反应。 然后以已知的共沸蒸馏方式除去生成的水。 希夫碱是生产苯二胺的中间体，可用作橡胶的抗老化剂。
• Styrylated amine antioxidants
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0041915A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  There is disclosed a method for the protection of oxidizable organic materials wherein compounds such as styrylated N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine are added to the organic material.

  本发明公开了一种保护可氧化有机材料的方法，其中在有机材料中加入了苯乙烯化 N,N'-二苯基对苯二胺等化合物。