5-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene | 40113-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Bromomethyl-2,6-dimethylnitrobenzene
• CAS: 40113-65-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: FZRXXCZRAATQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-[(E)-(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)vinyl]-2,6-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Peroxynitrite generation from a NO-releasing nitrobenzene derivative in response to photoirradiation

  摘要：

  证明了从硝基苯衍生物中能够光控生成ONOO−。所设计的化合物在光照射下释放NO，生成的亚醌将分子氧还原生成O2˙−；这两者的反应生成ONOO−，通过ONOO−荧光探针HKGreen-3得以确认。

  DOI：

  10.1039/c1cc11681a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的一氧化氮从与香豆素荧光团交叉共轭的新型硝基苯衍生物中释放出来

  摘要：

  一氧化氮（NO）是内源性生物合成的众所周知的自由基分子，在哺乳动物中显示出各种功能。为了研究NO功能，可控NO供体，即响应于光而释放NO的化合物，有望潜在地有用。然而，大多数常规的NO供体需要有害的紫外线来释放NO。在这项研究中，设计，合成和评估了两种与香豆素共轭的二甲基硝基苯衍生物，作为光可控的NO供体。光诱导NO释放的光学性质和效率取决于缀合系统的性质。这些化合物之一Bhc-DNB（1）显示，在暴露于细胞毒性较小的可见光波长范围（400-430 nm）的光中时，培养细胞的NO释放在时空上得到了很好的控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.075

文献信息

• 질소를 포함하는 헤테로고리로 치환된 축합 피리미딘 유도체 및 그의 의약 용도
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 일동제약(주)(120160670930) Corp. No ▼ 110111-6139277BRN ▼803-88-00431

  公开号：KR20210076693A

  公开（公告）日：2021-06-24

  본 출원은 질소를 포함하는 헤테로고리로 치환된 축합 피리미딘 유도체 및 그의 의약 용도에 관한 것으로서, 하기의 화학식 I로 표시되는 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공한다: [화학식 I] .

  这个申请涉及一种含氮杂环取代的嘧啶衍生物及其药用用途，提供了如下化合物，溶剂化合物，立体异构体或其药学上可接受的盐，以及包含它们的用于预防或治疗癌症的药学组合物：[化学式 I]。
• Anovulatory method and chicken feed compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04287201A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  2-(Substituted phenylimino)imidazolidines delay the onset of egg production in young pullets and inerrupt egg production in mature hens and are useful in producing an artificial molt.

  取代苯基亚胺基咪唑啉延缓幼鸡的产蛋起始时间，并中断成熟母鸡的产蛋，可用于人工引发脱羽。
• Photoinduced Nitric Oxide Release from Nitrobenzene Derivatives
  作者：Takayoshi Suzuki、Osamu Nagae、Yuka Kato、Hidehiko Nakagawa、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja0512024

  日期：2005.8.24

  A new type of photoinduced nitric oxide (NO) donors was designed from nitrobenzene derivatives. Visible-light irradiation of 2,6-dimethylnitrobenzenes bearing extended pi-electron systems at the 4-position revealed efficient NO release using ESR analysis and the Griess assay. Computational study and ultraviolet spectrum analysis suggested that the NO-releasing activity was closely related to the conformation

  从硝基苯衍生物中设计了一种新型的光诱导一氧化氮 (NO) 供体。使用 ESR 分析和 Griess 分析，在 4 位带有扩展 pi 电子系统的 2,6-二甲基硝基苯的可见光照射显示出有效的 NO 释放。计算研究和紫外光谱分析表明NO释放活性与硝基的构象、吸收强度和共轭π电子体系的长度密切相关。利用化合物 14 对 HCT116 人结肠癌细胞的光依赖性细胞毒性，证明 4-取代-2,6-二甲基硝基苯类似物是有用的 NO 供体，可用于时间和位点控制的 NO 治疗。
• Poultry feeds containing and methods of using anovulatory compounds, and novel anovulatory imidazolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0035393A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  2-(Substituted phenylimino)imidazolidines of formula: and their non-toxic salts in which R is C1-4 alkyl, C2-5 alkenyl, or halo, is hydrogen, C1-4 alkyl, or halo, is C1-4 alkanoyl, carboxy, (C1-3 alkoxy)carbonyl, C1-4 alkylthio, phenoxy, (C1-3 alkoxy)-phenoxy, halophenoxy, phenylthio, (C1-3 alkyl)-phenylthio, (C1-3 alkoxy)-phenylthio, halophenylthio, C1-4 hydroxyalkyl, (C1-3 alkoxy)-(C1-4 alkyl, di (C1-3 alkyl)amino-(C1-4 alkyl), C5-5 alkenyl, or di(C1-3 alkyl)amino are novel. Compunds of formula: and their non-toxic salts where R is defined above, each of R1 and R2 is independently a radical as defined for either of and or a nitro, amino, C1-3 alkylamino, di(C1-3 alkyl) amino, hydroxy, trifluormethylthio, C1-4 aminoalkyl or (C1- 3 alkyl)amino-(C1-4 alkyl) radical, are administered to poultry to delay the onset of egg production in young pullets and interrupt egg production in mature hens and are useful in producing an artificial moult. They are included in feeds, feed concentrates and additives for drinking water.

  式中的 2-(取代的苯基亚氨基)咪唑啉： 及其无毒盐，其中 R 是 C1-4 烷基、C2-5 烯基或卤代，是氢、C1-4 烷基或卤代，是 C1-4 烷酰基、羧基、(C1-3 烷氧基)羰基、C1-4 烷硫基、苯氧基、(C1-3 烷氧基)-苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基、(C1-3 烷基)-苯硫基、(C1-3 烷氧基)-苯氧基、卤苯氧基、苯硫基、(C1-3 烷基)-苯硫基、(C1-3 烷氧基)-苯硫基、卤苯硫基、C1-4 羟基烷基、(C1-3 烷氧基)-(C1-4 烷基)、二(C1-3 烷基)氨基-(C1-4 烷基)、C5-5 烯基或二(C1-3 烷基)氨基是新型的。 式的化合物： 及其无毒盐 其中 R 定义如上，R1 和 R2 中的每一个独立地是定义为和 或硝基、氨基、C1-3 烷基氨基、二(C1-3 烷基)氨基、羟基、三氟甲硫基、C1-4 氨基烷基或 (C1- 3 烷基)氨基-(C1-4烷基)基的基团。它们可用于饲料、浓缩饲料和饮用水添加剂。
• Migrations in oxidations of trisubstituted anilines
  作者：Stephen L. Goldstein、Edward McNelis

  DOI：10.1021/jo00941a053

  日期：1973.1