pentane-2,3,4-trione-3-(4-nitro-phenylhydrazone) | 50711-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentane-2,3,4-trione-3-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione；3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 50711-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: BYWXTZUIIPDDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione-3-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到3-(2-nitrophenylhydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Patel, Himatkumar V.; Vyas, Kavita A.; Pandey, Sudhanshu P., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 118 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties
  作者：Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Amita Verma、Mukesh Kumar Kumawat、Rajinder Kaur、S. K. Gupta、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3ra41604f

  日期：——

  A novel series of phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine hybrid compounds has been designed using the molinspiration toolkit based on Lipinski's rule of five and developed via sequential reactions starting from the diazotization of different anilines and further active methylation with acetyl acetone, ethyl acetoacetate and ethyl cyanoacetate to generate hydrazono derivatives. The target hybrid compounds were synthesized on cyclisation of the resulting hydrazono derivatives with hydrazine, phenyl hydrazine and urea. These molecules have been subsequently tested for anti-HIV activity using TZM-bl cell lines. The MTT assay was also carried out for the cytotoxicity determination of the active compounds. Further, to exemplify the key structural features of the molecules, a molecular docking analysis of the most active compounds was performed at the NNIBP of the HIV-RT protein. The antibacterial activity of the target compounds was also determined against a panel of four Gram-positive and four Gram-negative human pathogens. All molecules showed a potent anti-HIV activity along with a prominent inhibition of bacterial organisms.

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。
• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. II. Diazonium salts as aryl radicals source in the arylation of β-diketones
  作者：Maria E. Lorris、Rudolph A. Abramovitch、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89881-1

  日期：1992.1

  Copper complexes of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and other β-diketones afford α-aryl-β-diketones when treated with arenediazonium tetrafluoroborates and copper powder in dichloromethane

  2,4,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和其他β-二酮的铜配合物在二氯甲烷中用芳构氮鎓四氟硼酸盐和铜粉处理后可得到α-芳基-β-二酮
• An Efficient Synthesis and Antibacterial Activity of Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine, Chromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine, Pyridine, Pyrimido[2,3-<i>c</i>]Pyridazine, Enediamines, and Pyridazine Derivatives
  作者：Abdel Ghani Elagamey、Samah Abdel Sattar、Fathy El-Taweel、Samy Said

  DOI：10.1002/jhet.2487

  日期：2016.11

  of Pyrido[2,3‐d]pyrimidine have been synthesized through a reaction of cyanoacetylurea derivatives with aromatic aldehydes or Arylidines. Reaction of compound 1 with aromatic arylidine derivatives or arylhydrazones gave Chromeno[3,4‐c]pyridine, Pyridine, Pyrimido[2,3‐c]pyridazine, Enediamines, and Pyridazine derivatives. All the synthesized compounds were confirmed by spectral studies and screened for

  通过氰基乙酰脲衍生物与芳族醛或芳烷的反应合成了一系列的Pyrido [2,3-d]嘧啶。化合物1与芳基芳基衍生物或芳基hydr的反应生成Chromeno [3,4-c]吡啶，吡啶，嘧啶基[2,3-c]哒嗪，烯二胺和哒嗪衍生物。通过光谱研究证实了所有合成的化合物，并筛选了它们对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株的抗菌活性。与标准药物庆大霉素相比，所有化合物均对测试的细菌菌株具有弱到良好的活性。