ethyl 2-dimethylamino-3-phenylpropionate | 19881-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-dimethylamino-3-phenylpropionate
• 英文别名: (+/-)-N,N-dimethylphenylalanine ethyl ester；(2RS)-3-Phenyl-2-dimethylamino-propionsaeure-aethylester；DL-2-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；α-Dimethylamino-β-phenyl-propionsaeure-aethylester；N,N-Dimethyl-phenylalanin-aethylester；Ethyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 19881-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LJIHKWFNOYAMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-dimethylamino-3-phenylpropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸化学。3.用硼氢化钠还原苯丙氨酸乙酯及其衍生物。

  摘要：

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1948
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2-dimethylamino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Tertiary α-Amino Ketones and α-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：F. G. West、Kevin W. Glaeske、B. N. Naidu

  DOI：10.1055/s-1993-25984

  日期：——

  Diazoketones and diazoesters react with tertiary amines in the presence of copper powder to form transient ammonium ylides. These ylides undergo facile [1,2]-shift from N to C (Stevens rearrangement) of the best migrating group. Overall, α-substituted α-amino ketones or α-amino esters are formed in one step from simple reactants.

  重氮酮和重氮酯在铜粉存在下与叔胺反应，形成瞬态铵叶立德。这些叶立德容易经历从氮到碳的[1,2]位移（史蒂文斯重排），迁移最佳的基团。总体而言，从简单反应物一步即可形成α-取代的α-氨基酮或α-氨基酯。
• Tandem Catalytic Allylic Amination and [2,3]-Stevens Rearrangement of Tertiary Amines
  作者：Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja204717b

  日期：2011.8.24

  have developed a catalytic allylic amination involving tertiary aminoesters and allylcarbonates, which is the first example of the use of tertiary amines as intermolecular nucleophiles in metal-catalyzed allylic substitution chemistry. This process is employed in a tandem ammonium ylide generation/[2,3]-rearrangement reaction, which formally represents a palladium-catalyzed Stevens rearrangement. Low

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。
• COPE-Abbau in Lösung. 1. Mitteilung
  作者：E. Graf、M. Graser、F. Sitzius

  DOI：10.1002/ardp.19693020802

  日期：——

  Das Verhalten N,N‐dimethylierter Aminosäureester beim Erhitzen mit H2O2 in Isopropanol wurde untersucht. Die Äthylester der (3 RS)‐3‐Phenyl‐3‐N,N‐dimethylaminopropionsäure, der (2 RS)‐3‐Phenyl‐2‐N,N‐dimethylaminopropionsäure und der (3 RS)‐3‐Methoxyphenyl‐3‐N,N‐dimethylamino‐propionsäure ergeben dabei übereinstimmend N,N‐Dimethylhydroxylamin und die entsprechenden trans‐Zimtsäureester. Die Reaktion

  研究了 N, N-二甲基化氨基酸酯在异丙醇中与 H2O2 一起加热时的行为。(3 RS)-3-苯基-3-N，N-二甲氨基丙酸，(2RS)-3-苯基-2-N，N-二甲氨基丙酸和(3RS)-3-甲氧基苯基-3的乙酯- N, N-二甲氨基丙酸始终生成 N, N-二甲基羟胺和相应的反式肉桂酸酯。该反应还使用模型物质进行了比较研究，并认为是一种特别容易的 Cope 降解而无需热解。氧化胺作为击穿的中间阶段出现，只能在个别情况下分离。动力学测量表明氧化胺的形成是决定速率的步骤，并且随着叔氮原子碱度的增加而加速。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：NEXMED HOLDINGS, INC.

  公开号：US20140170207A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides antimicrobial compounds, compositions comprising such antimicrobial compounds, and methods of their use, in particular, antibacterial compounds and antifungal compounds. In certain aspects, the antimicrobial compounds are effective against pathogens of hospital-acquired infections. In certain aspects, the antimicrobial compounds are effective against pathogens that are resistant to antibiotics. The antimicrobial compounds can be used in antibacterial compositions, antifungal compositions, antiseptic compositions and disinfectant compositions. The antimicrobial compounds can be used as adjuncts in antibacterial compositions and antifungal compositions.

  本公开提供抗微生物化合物，包含这些抗微生物化合物的组合物，以及它们的使用方法，特别是抗菌化合物和抗真菌化合物。在某些方面，这些抗微生物化合物对医院感染的病原体具有有效性。在某些方面，这些抗微生物化合物对抗生素耐药的病原体具有有效性。这些抗微生物化合物可用于抗菌组合物、抗真菌组合物、防腐剂组合物和消毒剂组合物。这些抗微生物化合物可用作抗菌组合物和抗真菌组合物的辅助剂。
• Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien—V
  作者：G Wittig、M Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99266-x

  日期：1962.1

  The copper-catalyzed decomposition of diazo compounds in the presence of triphenylphosphine has opened a new path to the synthesis of phosphorusylides. A one-step procedure based on this principle was developed for the conversion of carbonyl compounds to the corresponding olefins. The reactions of the nitrogen-free fragments which result from the catalytic decomposition of diazoalkanes with tertiary

  在三苯基膦的存在下，铜催化的重氮化合物的分解为合成磷化物开辟了一条新途径。开发了基于该原理的一步法，以将羰基化合物转化为相应的烯烃。还研究了重氮烷与叔胺催化分解产生的无氮片段的反应。