α-Brom-N-(p-nitrophenyl)-propionamid | 38651-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Brom-N-(p-nitrophenyl)-propionamid
• 英文别名: 2-bromo-propionic acid-(4-nitro-anilide)；2-Brom-propionsaeure-(4-nitro-anilid)；α-Brom-propionsaeure-(4-nitro-anilid)；2-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 38651-27-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MVMJCTRTLGXJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  444.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-N-(p-nitrophenyl)-propionamid 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-（羟烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-N-丙酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列21 21 2-（4-（羟烷基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-取代的丙酰胺（1,4-二取代的1,2,3-三唑具有酰胺键和羟基是由末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的丙酰胺（由2-溴-N - N取代的丙酰胺和叠氮化钠的反应原位生成）之间的点击反应合成的，其特征在于FTIR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS。所有新合成的三唑均在体外测试了对四种细菌培养物（大肠杆菌，产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌和两种真菌培养物：白色念珠菌和黑曲霉。合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑类对被测菌株显示出中等至良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2988
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 2-溴丙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 α-Brom-N-(p-nitrophenyl)-propionamid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-（羟烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-N-丙酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列21 21 2-（4-（羟烷基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-取代的丙酰胺（1,4-二取代的1,2,3-三唑具有酰胺键和羟基是由末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的丙酰胺（由2-溴-N - N取代的丙酰胺和叠氮化钠的反应原位生成）之间的点击反应合成的，其特征在于FTIR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS。所有新合成的三唑均在体外测试了对四种细菌培养物（大肠杆菌，产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌和两种真菌培养物：白色念珠菌和黑曲霉。合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑类对被测菌株显示出中等至良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2988

文献信息

• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• New nitromethyl ketones, process for preparing them and compositions containing them
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20030171422A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to the compounds of formula: 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , E, A, X, Z, p and n are as defined herein. These compounds are aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及公式1中的化合物：其中R1，R2，R3，E，A，X，Z，p和n的定义如本文所述。这些化合物是醛糖还原酶抑制剂。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3246
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——