Fenvalerate | 51630-58-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Fenvalerate
• 英文别名: (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-4-chloro α-(1-methylethyl)benzeneacetate；S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl R,S-alpha-isopropyl-4-chlorophenylacetate；(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (+/-)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate；S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl R-alpha-isopropyl-p-chlorophenylacetate；(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (+)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate；[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 51630-58-1
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.908
• InChiKey: NYPJDWWKZLNGGM-MIHMCVIASA-N

物化性质

• 熔点：
  54-59℃
• 沸点：
  300°C
• 密度：
  d23 1.17
• 溶解度：
  DMSO:1.0(最大浓度 mg/mL);2.38(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);71.44(最大浓度 mM)乙醇:5.0(最大浓度 mg/mL);11.91(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R57,R36/37/38,R25,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909036
• RTECS号：
  CY1576350
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P501

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是关于氰戊菊酯的一些关键点总结：

生产方法

1. 一步法

   • 使用2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸经过氯化生成2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯。
   • 然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。

2. α-羟基磺酸钠法

   • 以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物，直接与氰化钠作用生成氰醇。
   • 同时迅速与2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯反应制得氰戊菊酯。

3. α-溴代氰苄法

   • 先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用，制成间苯氧基苯乙腈。
   • 然后进行溴代及后续反应生成最终产物。

物理化学性质

• 轻微粘稠的液体或油状物
• 浅棕色至红棕色

原料消耗定额（按每吨计算）

• 对氯苯乙腈：550kg/t
• 溴代异丙烷：600kg/t
• 季铵盐相转移催化剂：90kg/t
• 氯化亚砜：480kg/t
• 间苯氧基苯甲醛：580kg/t
• 氰化钠：190kg/t

性质与毒性

• 属于高毒农药，口服大鼠 LD50: 70.2 毫克/公斤；小鼠 LD50: 185 毫克/公斤。
• 易燃物质，燃烧时会释放有毒氮氧化物和氯化物气体。

储运与灭火

• 应储存在通风、低温干燥的库房中，并且要避免与食品原料接触。
• 使用干粉、泡沫或砂土进行灭火。

这些信息提供了氰戊菊酯的基本生产和物理化学特性，对于了解其制备方法以及安全储存和使用具有重要参考价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fenvalerate 、 甲醇 、 potassium acetate 生成 来福灵
  参考文献：
  名称：

  PETTY, W. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯 、 (S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Fenvalerate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanomethyl esters

  摘要：

  青甲基酯是通过将羧酸卤化物与α-羟基腈、过量的氢卤素受体和三级胺吡啶或N-甲基咪唑的催化剂反应制备而成。

  公开号：

  US04761494A1

文献信息

• Process for preparing (S)- alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate
  申请人：Reddy Venkata Narayana Vaddu

  公开号：US20060128982A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to an environmentally benign process for the preparation of (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate from its diastereomeric mixture (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl) isovalerate.

  本发明涉及一种环保的工艺，用于从其对映体混合物(RS)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯中制备(S)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-ISOVALERATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-ISOVALERATE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006010994A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to an environmentally benign process for the preparation of (S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate from its diastereomeric mixture (RS)-a-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate.

  本发明涉及一种环保的方法，用于从其对映体混合物(RS)-a-氰基-3-苯氧基苯甲酸苄酯中制备(S)-a-氰基-3-苯氧基苯甲酸苄酯-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸苄酯。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0312124A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-­hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-­cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。
• Insecticide support materials
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0576267A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  An artificial polyurethane-based leather support material impregnated with an insecticide, and suitable for use in animal collars, has a density of 0.3 to 0.45 g/cm³ and comprises a polyurethane surface layer having a fine porous structure and a base layer of non-woven fabric, bonded to the polyurethane layer. The collars have an excellent effect in exterminating insect pests such as fleas and ticks that inhabit body hairs of pets, such as dogs and cats.

  一种浸渍了杀虫剂的人造聚氨酯基皮革支撑材料适用于动物项圈，其密度为 0.3 至 0.45 克/立方厘米，由具有细孔结构的聚氨酯表层和无纺布底层组成，无纺布底层与聚氨酯层粘合在一起。这种项圈在消灭寄生在宠物（如狗和猫）体毛上的跳蚤和蜱虫等害虫方面效果极佳。
• Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
  申请人：Monsanto Technology, L.L.C.

  公开号：US20020134012A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A method of controlling the release rate of an agricultural active ingredient from a seed that has been treated with that active includes providing a seed that has been treated with the active ingredient, applying to the treated seed a film that includes an emulsion of a polymer in a liquid in which both the agricultural active ingredient and the polymer have low levels of solubility, and then curing the film to form a water insoluble polymer coating on the surface of the treated seed. Seeds that have been treated by this method are also provided.

  一种控制农用活性成分从用该活性成分处理过的种子中释放速率的方法包括：提供一粒用该活性成分处理过的种子，在该处理过的种子上涂抹一层薄膜，该薄膜包括聚合物在液体中的乳液，在该液体中农用活性成分和聚合物的溶解度都很低，然后固化该薄膜，在该处理过的种子表面形成一层不溶于水的聚合物包衣。还提供了用这种方法处理过的种子。