N-(1,2,3,3-tetrachloroallylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine | 1254514-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,3-tetrachloroallylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 2,3,3-trichloro-N'-(4-nitrophenyl)acrylohydrazonoylchloride；2,3,3-trichloro-N-(4-nitrophenyl)prop-2-enehydrazonoyl chloride
• CAS: 1254514-37-8
• 化学式: C₉H₅Cl₄N₃O₂
• 分子量: 328.97
• InChiKey: DYTSVLFADCUDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 N-(1,2,3,3-tetrachloroallylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-(2,3,3-trichloro-1-thiomorpholin-4-yl)allylidene-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  摘要：

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0710
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 4-硝基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(1,2,3,3-tetrachloroallylidene)-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团的卤代烯烃的合成开发：通过原位生成的酰亚胺氯化物的区域特异性反应合成α-氯hydr酮和乙烯酮缩醛

  摘要：

  已经开发了用于构造乙烯酮缩醛和α-氯hydr的简明方法。它涉及在不同介质中原位生成的酰亚胺氯化物的区域定义的宝石-二卤代硝基乙烯基化合物与伯芳基胺的反应，该伯芳基胺取决于芳基。以良好或高收率获得了一系列的乙烯酮缩醛和α-氯nes。另外，通过使用α-氯hydr酮作为前体制备α-氨基hydr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.038

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Armin de Meijere、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.69

  日期：——

  The nitropolychlorobutadienes 3, 4 are valuable building blocks for various amination and successive heterocyclization products. Nucleophilic substitution reactions of the partially protected, bioactive amines 1, 2 with either vinyl, imidoyl or carbonyl chlorides result in the formation of the enamines 11, 12, 13, 16, 25, the amidine 6, and the amides 20, 21, respectively. In the following, cyclization to the highly functionalized pyrazoles 27, 28, pyrimidine 26 and pyridopyrimidine 24 succeeded. Deprotection of 21, 12 and 28 proved to be only partially feasible.

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。
• Corrigendum to “Synthetic exploitation of halogenated alkenes containing an electron-withdrawing group: synthesis of α-chlorohydrazones and ketene aminals by regiospecific reactions of in situ generated imide chlorides” [Tetrahedron Lett. 55 (2014) 2085–2089]
  作者：Amac Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.114

  日期：2014.7