4-fluorophenyl 2-phenylacetate | 62433-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-fluorophenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 4-Fluorophenyl phenylacetate；(4-fluorophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 62433-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: GMIXCROIDFUUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl 2-phenylacetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以0.6 g的产率得到2'-苯基-2-羟基-5-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 4-fluorophenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Low Pressure Carbonylation of Benzyl Carbonates and Carbamates for Applications in ¹³C Isotope Labeling and Catalytic CO₂ Reduction
  作者：Craig S. Day、Stephanie J. Ton、Clemens Kaussler、Daniel Vrønning Hoffmann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202308238

  日期：2023.8.28

  Herein, an oxygen atom deletion strategy via sequential Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation of carbonates and carbamates to afford esters and amides is reported. Operating under low pressures (near stoichiometric or substoichiometric), either 13C labeled products are accessed or a proof-of-concept that CO2 formed upon decarboxylation can be reduced in situ and reincorporated as CO is shown.

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。
• Krause; Rouleau; Stark, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 10, p. 720 - 726
  作者：Krause、Rouleau、Stark、Garbarg、Schwartz、Schunack

  DOI：——

  日期：——