N-allyl-(3-nitrophenyl)amine | 22774-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-(3-nitrophenyl)amine
• 英文别名: N-allyl-3-nitroaniline；Allyl-(m-nitro-phenyl)-amin；N-Allyl-m-nitroanilin；3-nitro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 22774-77-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: OPFRDLQDYWQKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-(3-nitrophenyl)amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-烯丙基-苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  带有苯胺嘧啶支架的新型大环衍生物作为 EGFR-TKI 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以EGFR-TKI奥希替尼为先导化合物，通过大环化方法设计合成了一系列新型的以苯胺嘧啶为支架的大环衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS鉴定。测试了目标化合物的药理活性，并讨论了初步的构效关系。其中，17元环化合物H1对EGFR L858R/T790M和EGFR d746-750/T790M的抑制活性最好，IC 50值分别为2.92 nM和0.34 nM。令人兴奋的是，17 元环化合物H7对 BaF3-EGFR del19/T790M细胞系具有最强的抗增殖活性(IC 50  = 0.035 µm)，与奥希替尼 (IC 50  = 0.033 µm) 相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128970
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 间硝基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到N-allyl-(3-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Nanoparticle-Catalyzed C−N Bond Formation. A Highly Regio- and Stereoselective Allylic Amination by Allyl Acetates

  摘要：

  Palladium nanoparticles, generated in situ from the reaction of palladium(II) chloride, have been demonstrated to be an efficient catalyst for C-N bond formation. A variety of aliphatic and aromatic amines have been allylated by substituted and unsubstituted allyl acetates in high yields by using palladium nanoparticles in the presence of a base without any ligand. The allylations are highly regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo9003037

文献信息

• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。
• Guanidine catalyzed aerobic reduction: a selective aerobic hydrogenation of olefins using aqueous hydrazine
  作者：Manjunath Lamani、Ravikumara Siddappa Guralamata、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc32611f

  日期：——

  An efficient aerobic reduction of olefins, internal as well as terminal, is developed using guanidine as an organocatalyst. A remarkable chemoselectivity in reduction has been demonstrated in the presence of a variety of functional groups and protective groups and a selective reduction of a terminal olefin in the presence of an internal olefin is revealed.

  使用胍作为有机催化剂，可以有效地对内部和末端的烯烃进行好氧还原。在多种官能团和保护基团的存在下，还原反应具有显着的化学选择性，并且在内部烯烃的存在下，末端烯烃的选择性还原被揭示出来。
• <i>B</i>-Alkyl sp³–sp² Suzuki–Miyaura Couplings under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Roscoe T. H. Linstadt、Danielle J. Gloisten、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00961

  日期：2018.5.18

  B-sp3-alkyl reagents for Suzuki–Miyaura couplings under aqueous micellar catalysis conditions is reported. Studies as to substrate scope, use in a four-step one-pot sequence, and reaction medium recycling exemplify the synthetic utility of this technology. OBBD (B-alkyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane) derivatives are easily made and utilized for couplings under mild conditions. Comparisons were also

  据报道，在水胶束催化条件下，将B -sp 3-烷基试剂用于Suzuki-Miyaura偶联。关于底物范围的研究，在四步一锅法中的使用以及反应介质的循环利用，例证了该技术的合成效用。OBBD（B-烷基-9-氧杂-10-borabicyclo [3.3.2]癸烷）衍生物很容易制备，并用于温和条件下的偶联。还比较了OBBD和作为反应伙伴的9-BBN（B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷）衍生物。
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  申请人：BASF SE 바스프 에스이(519980665444)

  公开号：KR101654452B1

  公开（公告）日：2016-09-05

  본 발명은 하기 화학식 II가 하기 화학식 III인 하기 화학식 1A의 화합물 및 하기 화학식 IV가 하기 화학식 V인 하기 화학식 1B의 화합물, 및 이러한 화학식 1A 또는 1B의 화합물을 포함하는 전기영동 장치를 제공한다. <화학식 1A> <화학식 II> <화학식 III> <화학식 1B> <화학식 IV> <화학식 V>

  本发明提供了一种电泳装置，包括式1A的化合物，其中式II是式III，和式1B的化合物，其中式IV是式V，以及式1A或1B的化合物。<式1A> <式II> <式III> <式1B> <式IV> <式V