1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile | 54246-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1-tetralone；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile；1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 54246-92-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD00158917
• 分子量: 171.199
• InChiKey: RQVUBJGZZXTVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  359.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-羧基丙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a038
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl>-3,4,4-trimethyloxazolinium iodide 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of o-quinodimethane generation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a028

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Mediated by Novel Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Catalysts Containing Sulfonamides
  作者：Jie Luo、Li-Wen Xu、Robyn Aik Siew Hay、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol802486m

  日期：2009.1.15

  Novel cinchona alkaloid-derived bifunctional organocatalysts containing sulfonamide groups were utilized to promote Michael addition of bicyclic α-substituted β-ketoesters to nitroolefins. The desired Michael adducts with all-carbon quaternary centers were constructed in high yield and with excellent enantioselectivity, demonstrating the great potential of cinchona alkaloid-derived sulfonamides in

  新型的含有磺酰胺基的金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂被用于促进双环α-取代的β-酮酸酯的迈克尔加成至硝基烯烃。所需的具有全碳季中心的迈克尔加合物以高收率和优异的对映选择性构建，证明了金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺在不对称催化中的巨大潜力。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Superacid-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of Arylcyanopropionate: <i>Geminal</i> Substitution Effect on Superelectrophilicity
  作者：Satoshi Nakamura、Hiromichi Sugimoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo800674h

  日期：2008.6.1

  α-proton in the cyclization process. The acidity dependence of the cyclization reactions and 13C NMR studies of a model compound, methyl cyanoacetate, in various acidic media were consistent with the involvement of the O,N-diprotonated dication of methyl cyanoacetate, a distonic dication, in strong acid, and this is considered to be the de facto electrophile in the present cyclization reaction of arylcyanopropionates

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。
• Iridium-Catalyzed Stereoselective Allylic Alkylation Reactions with Crotyl Chloride
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201609960

  日期：2016.12.23

  regioselective iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction of prochiral enolates to form an all‐carbon quaternary stereogenic center with an aliphatic‐substituted allylic electrophile is disclosed. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with a range of substituted tetralone‐derived nucleophiles furnishing products bearing a newly formed vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad

  公开了前手性烯醇酸酯的对映体，非对映体和区域选择性铱催化的烯丙基烷基化反应，以形成全碳四元立体立体中心与脂族取代的烯丙基亲电试剂的发展。通过一系列取代的四氢萘酮亲核试剂的反应，具有良好的选择性，并提供了新形成的邻级叔和全碳四元立体定向产物。通过多种合成的多种产品转化，进一步证明了该协议的实用性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。