tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate | 745059-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: (4-Phenyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-phenylbut-3-ynyl)carbamate
• CAS: 745059-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: RSIXEDRJQLXGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate 在 (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl-5-oxo-3a,9a-diphenyloctahydrodipyrrolo[1,2-c:3',2'-e][1,3]oxazine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种富含电子的烯烃的催化生成和选择性杂偶联

  摘要：

  在双环异构化/杂二聚化级联反应中，由简单的炔胺和炔醇衍生物合成复杂的杂环产物（参见方案）。该反应包括两种不同的富电子烯烃的杂耦合反应，并导致形成四个新的键和三个立体中心（其中两个为季铵盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209870
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 奎宁环 、 吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NHC-mediated photocatalytic deoxygenation of alcohols for the synthesis of internal alkynes via a Csp³–Csp coupling reaction

  摘要：

  原位生成的 NHC 醇加合物在光催化条件下发生 C-O 裂解，这是合成各种内部炔烃的新方法。机理实验证实了烷基自由基的生成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01066j

文献信息

• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Redox-Triggered CC Coupling of Diols and Alkynes: Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxyketones and Furans by Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Khoa D. Nguyen、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201311130

  日期：2014.3.17

  ruthenium‐catalyzed CC coupling of alkynes and vicinal diols to form β,γ‐unsaturated ketones occurs with complete levels of regioselectivity and good to complete control over the alkene geometry. Exposure of the reaction products to substoichiometric quantities of p‐toluenesulfonic acid induces cyclodehydration to form tetrasubstituted furans. These alkyne‐diol hydrohydroxyalkylations contribute to a

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。
• Synthesis of Pyrrolidine Derivatives by a Platinum/Brønsted Acid Relay Catalytic Cascade Reaction
  作者：Alicia Galván、Jonás Calleja、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201405776

  日期：2015.2.16

  A new catalytic reaction for the synthesis of pyrrolidine derivatives is presented. The method implies the coupling of N‐Boc‐protected alkynamine derivatives and appropriate alkenes or alkynes in a process catalysed by a platinum/triflic acid catalytic binary system. This reaction is believed to proceed through a cascade process implying an initial platinum‐catalysed cycloisomerization of the alkynamine

  提出了一种新的合成吡咯烷衍生物的催化反应。该方法暗示了N的耦合在铂/三氟甲磺酸催化的二元体系催化的过程中，由Boc保护的炔胺衍生物和适当的烯烃或炔烃。该反应被认为是通过级联过程进行的，这意味着乙炔胺衍生物的初始铂催化的环异构化，然后是三氟甲磺酸促进的烯烃或炔烃的亲核加成，并捕获了由Boc基团形成的阳离子。在该反应中不仅使用简单的烯烃和炔烃，而且还使用了烯丙基三甲基硅烷和炔丙基三甲基硅烷。特别地，当使用烯丙基三甲基硅烷作为烯烃对应物时，得到包含三甲基硅烷基团的令人感兴趣的双环化合物。然而，碳键。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols
  作者：Tom Luong、Shujie Chen、Ke Qu、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00174

  日期：2017.2.17

  Upon exposure to a ruthenium(0) catalyst, N-benzyl-3-hydroxy-2-oxindoles react with diverse alkynes to form products of C–H vinylation with complete control of regioselectivity and olefin geometry. This method contributes to a growing body of catalytic processes that enable direct conversion of lower alcohols to higher alcohols in the absence of stoichiometric organometallic reagents.

  暴露于钌(0)催化剂后，N-苄基-3-羟基-2-羟吲哚与多种炔烃反应形成C-H乙烯基化产物，并完全控制区域选择性和烯烃几何形状。该方法有助于不断发展的催化过程，能够在没有化学计量的有机金属试剂的情况下将低级醇直接转化为高级醇。
• Multicomponent and multicatalytic asymmetric synthesis of furo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives: further insights into the mode of action of chiral phosphoric acid catalysts
  作者：Lara Cala、Pedro Villar、Ángel R. de Lera、Francisco J. Fañanás、Rosana Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/d0sc03342a

  日期：——

  development of asymmetric versions of these reactions is a step forward in our dream of mirroring the exquisite selectivity of biological processes. In this context, the present work describes a new reaction for the asymmetric synthesis of furo[2,3-b]pyrrole derivatives from simple 3-butynamines, glyoxylic acid and anilines in the presence of a dual catalytic system, formed from a gold complex and a chiral phosphoric

  多组分和多催化反应是那些试图模仿酶促机械将简单结构单元转变为复杂产品的方法。这些反应的不对称形式的发展是我们梦ing以求的反映生物过程精妙选择性的一步。在这种情况下，本工作描述了呋喃[2,3- b]不对称合成的新反应简单的3-丁炔胺，乙醛酸和苯胺在双催化体系存在下由金络合物和手性磷酸形成的]吡咯衍生物。为了理解9-蒽基取代的BINOL衍生的磷酸催化剂的优异性能而进行的计算表明，在多组分过程的结果中，催化剂和试剂之间建立了非共价相互作用的基本作用。蒽基取代基的线性几何形状以及苯胺中存在吸电子基团和3-丁炔胺衍生物中存在芳族取代基似乎是解释实验结果，尤其是高立体选择性的关键结构因素。