adamantane-1-carbonyl isothiocyanate | 54979-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: adamantane-1-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 54979-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• mdl: MFCD09035446
• 分子量: 221.323
• InChiKey: DWGFZKBIFZTFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-carbonyl isothiocyanate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(N,N’-bis(2-bromo-4,6-difluorophenyl)carbamimidoyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Guanidine Compound against Multidrug-Resistant Cystic Fibrosis-Associated Bacterial Species

  摘要：

  在囊性纤维化（CF）中，慢性肺部感染是肺部疾病的一个标志。由非发酵性革兰氏阴性杆菌主导的感染特别难以治疗，这凸显了迫切需要开发一类新的药物来对抗这些感染。本项工作中，设计了一个小型化合物库，包含一系列低分子量的硫脲和胍衍生物，并将其作为抗菌剂进行研究，对抗来自CF患者的革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及一系列耐药临床分离株。其中一种新型化合物，一种带有金刚烷-1-羰基和2-溴-4,6-二氟苯基取代基的胍衍生物（H-BDF），显示出强大的杀菌活性，其程度通常高于妥布霉素、头孢他啶和美罗培南。确定了不同取代基在抗菌活性中的作用，突出了胍部分中的卤代苯基的重要性。这种新型化合物对THP-1和A549细胞显示出较低的细胞毒性，选择性指数（SI）大于8（专利申请PCT/IB2017/054870，2017年8月）。综合来看，我们的结果表明，H-BDF可以被认为是一种有前途的抗菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23051158
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 adamantane-1-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成金刚烷-1-羰基硫脲衍生物作为 h-P2X4 和 h-P2X7 受体的有效和选择性抑制剂：治疗炎症和神经系统疾病的新兴治疗工具

  摘要：

  P2X 受体是治疗各种神经退行性疾病、疼痛、炎症、高血压和癌症的潜在治疗靶点。据报道，金刚烷环对 P2X 受体具有显着的抑制潜力，尤其是对 P2X7R。我们在我们合成的化合物中利用了金刚烷部分的独特性，并引入了各种取代，以增强 P2XR 亚型的效力和选择性。在合成的衍生物中，4n 和 5b 被发现分别是h -P2X4R 和h -P2X7R 最有效和选择性的抑制剂。发现 4n 对h -P2X4R 具有高度选择性，IC 50± SEM = 0.04 ± 0.01 μM，比标准的h -P2X4R选择性抑制剂 BX-430 强 22 倍。图5b 的 IC 50 ± SEM 为 0.073 ± 0.04 μM，与已知的h -P2X7R 拮抗剂相当。研究了 4n 和 5b 的 P2XR 抑制模式，发现两者都是负变构调节剂。还进行了计算机研究以发现相互作用的类型以及抑制模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114162

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL GLYCOSYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSYL TRANSFÉRASES BACTÉRIENNES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016191658A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are compounds of Formula (I'), Formula (IA), Formulae (I)-(VII), pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrug sthereof. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds for human and veterinary use. Compounds of the present invention are useful for inhibiting bacterial growth and therefore are useful in treating and/or preventing bacterial infections. Methods of using the compounds for treating and/or preventing a bacterial infection in a subject are also described.

  本文描述了式(I')、式(IA)、式(I)-(VII)的化合物，以及这些化合物的药用盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。本发明还提供了这些化合物的用于人类和兽医用途的药物组合物。本发明的化合物对抑制细菌生长有用，因此在治疗和/或预防细菌感染方面具有用途。还描述了使用这些化合物治疗和/或预防受试者细菌感染的方法。
• Synthesis, X-ray, Hirshfeld surface analysis, exploration of DNA binding, urease enzyme inhibition and anticancer activities of novel adamantane-naphthyl thiourea conjugate
  作者：Nasima Arshad、Aamer Saeed、Fouzia Perveen、Rabail Ujan、Shahid I. Farooqi、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Hesham R. El-Seedi、Aneela Javed、Maham Yamin、Michael Bolte、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104707

  日期：2021.4

  planar. In the crystal structure, intermolecular CH···O hydrogen bonds link the molecules into centrosymmetric dimers, enclosing R22(14) ring motifs, while the intramolecular NH···O hydrogen bonds enclose S(6) ring motifs, in which they may be effective in the stabilization of the structure. The Hirshfeld surface analysis of the crystal structure indicates that the most important contributions for

  1-(adamantane-1-carbonyl-3-(1-naphthyl)) thiourea (C 22 H 24 N 2 OS ( 4 )，是由新鲜制备的金刚烷-1-羰基氯与相应的酸反应合成的 ( 3 )在无水丙酮中以 1:1 M 的比例使用硫氰酸铵，原位提供金刚烷-1-羰基异硫氰酸酯 ( 2 )，然后用 1-萘胺 ( 3 ) 处理。通过元素分析、FTIR、1 H 确定结构, 13 C NMR和质谱. 分子和晶体结构由单晶X射线分析确定. 它属于三斜晶系P  - 1空间群, 具有一个 = 6.7832（5），b  = 11.1810（8）埃，c ^  = 13.6660（10）A，α= 105.941（6）°，β=  103.730（6）°，γ= 104.562（6）°，ž  = 2, V  = 910.82(11) Å 3。萘基几乎是平面的。在晶体结构中，分子间C H···O 氢键将分子连接成中心对称二聚体，包围R
• Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.
  作者：TADASHI SASAKI、KAZUO SHIMIZU、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.32.1433

  日期：——

  2-(1-Adamantyl)-1, 3-butadiene (1) was prepared by p-toluenesulfonic acid-catalyzed dehydration of the corresponding allyl alcohol 5. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienophiles proceeded smoothly to give adamantane-substituted six-membered carbo-and heterocycles. Similarly, [4+2] cycloaddition reactions of adamantane-bearing heterodienes afforded some adamantyl-oxazines.

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。
• Synthesis, structural and vibrational properties of 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-halophenyl thioureas
  作者：Aamer Saeed、Mauricio F. Erben、Michael Bolte

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.043

  日期：2013.2

  1-(Adamantane-1-carbonyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea (1) and 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea (2) were synthesized by the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with ammonium thiocyanate to afford the adamantane-1-carbonylisothiocyanate in situ followed by treatment with suitable halogenated anilines. The structures of the products were established by elemental

  1-（金刚烷-1-羰基）-3-（2,4-二氯苯基）硫脲（1）和1-（金刚烷-1-羰基）-3-（2-溴-4,6-二氟苯基）硫脲（2通过金刚烷-1-羰基氯与硫氰酸铵的反应合成原位生成金刚烷-1-羰基异硫氰酸酯，然后用合适的卤代苯胺处理。产品的结构通过元素分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR），1 H，13C核磁共振（NMR），质谱和单晶X射线衍射研究。键的长度和角度显示通常的值。金刚烷残基的三个稠合的环己烷环均采用通常的椅子构象。1和2的分子构象由形成假六元环的分子内（NH 3 O ）氢键稳定。FTIR和FT-Raman光谱的联合分析以及B3LYP / 6-311 ++ G **级的量子化学计算对结构特征进行了补充。
• Intermolecular interactions in crystalline 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-substituted thioureas with Hirshfeld surface analysis
  作者：Aamer Saeed、Michael Bolte、Mauricio F. Erben、Hiram Pérez

  DOI：10.1039/c5ce01373a

  日期：——

  The 1-acyl thiourea synthon is characterized through a complete Hirshfeld surface analysis for a series of six closely related 1-(adamantane-1-carbonyl) thioureas.

  1-酰基硫脲合成子通过对一系列密切相关的1-(冠烷-1-甲酰基)硫脲进行完整的Hirshfeld表面分析进行表征。