2'-methylphenyl 3-methylbut-2-enoate | 159214-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2'-methylphenyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 3-methyl-crotonic acid o-tolyl ester；3-Methyl-crotonsaeure-o-tolylester；(2-Methylphenyl) 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 159214-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MUWBWWLSIIIDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylphenyl 3-methylbut-2-enoate 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-(2-methoxy-3-methyl-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 邻甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2'-methylphenyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CYP26 ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'INHIBITION D'ENZYMES CYP26

  摘要：

  本文描述的化合物是维甲酸诱导的P450（CYP26）酶的抑制剂，适用于治疗对维甲酸类药物敏感的疾病。某些化合物具有维甲酸活性，对CYP26介导的降解具有抵抗力，并用于治疗对维甲酸类药物敏感的疾病。

  公开号：

  WO2018107289A1

文献信息

• Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and A 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4- tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419130A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula where X is S, O or NR′; where R′ is hydrogen or lower alkyl; R₁, R₂ and R₃ are hydrogen or lower alkyl; R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R₄ and R₅ cannot both be hydrogen, A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl; n is 0 - 5, and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is -(CH₂)mCH₃ where m is 0-4, or a pharmaceutically accept­able salt thereof.

  式中的化合物具有类视黄醇活性 其中 X 是 S、O 或 NR′； 其中 R′是氢或低级烷基； R₁、R₂ 和 R₃ 是氢或低级烷基；R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基，但 R₄ 和 R₅ 不能都是氢， A 是吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、吡啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基；n 是 0 - 5，且 B 是 H、-COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH₂OH 或醚或酯衍生物、或 -CHO 或缩醛衍生物、或 -COR₁ 或缩酮衍生物（其中 R₁ 是 -(CH₂)mCH₃ ，其中 m 是 0-4）或其药学上可接受的盐。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419131A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Retinold-like activity is exhibited by compounds of the formula where X is S, O or NR′; where R′ is hydrogen or lower alkyl; R₁, R₂ and R₃ are hydrogen or lower alkyl; R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R₄ and R₅ cannot both be hydrogen, R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl or halogen; n is 0 - 5, and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is -(CH₂)mCH₃ where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有类视黄醇活性的化合物式如下 其中 X 是 S、O 或 NR′；其中 R′是氢或低级烷基；R₁、R₂ 和 R₃ 是氢或低级烷基；R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基，但 R₄ 和 R₅ 不能都是氢，R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级环烷基或卤素；n 为 0 - 5，B 为 H、-COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH₂OH 或其醚或酯衍生物、或 -CHO 或其缩醛衍生物、或 -COR₁ 或其缩酮衍生物（其中 R₁ 为-(CH₂)mCH₃，其中 m 为 0-4）或其药学上可接受的盐。
• Process and intermediates for preparing compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419132A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  A process is disclosed for the preparation of disubstituted acetylene derivatives having retinoic acid like biological activity, wherein 6-ethynyl-chroman, 6-ethynyl-thio chroman and 6-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula shown below are reacted in the presence of catalysts with halogenated phenyl or heteroaryl derivatives of the formula shown below to provide the disubstituted acety­lenes. In the formulae the symbols have the following meanings, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl groups (of 1-6 carbons) where R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ may be identical or different from one another) X is S, O or NR′ where R′ is hydrogen or lower alkyl, Z represents hydrogen, or a metal ion capable of forming a salt with the ethynyl moiety of the molecule, X′ is a leaving group such as a halogeno group, A is phenyl, or heteroaryl such as pyridinyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl, n is an intetger between 0 to 5, and B is H, -COOH or a pharma­ceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is an alkyl, cycloal­kyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  本发明公开了一种用于制备具有类视黄酸生物活性的二取代炔基衍生物的工艺，其中下式所示的 6-乙炔基-色满、6-乙炔基-硫代色满和 6-乙炔基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物在催化剂存在下与下式所示的卤代苯基或杂芳基衍生物反应，生成二取代炔基。 在式中，符号具有以下含义，R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基（1-6 个碳原子），其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 可以彼此相同或不同）X 是 S、O或NR′，其中R′是氢或低级烷基，Z代表氢或能与分子中的乙炔基形成盐的金属离子，X′是离去基团，如卤代基团、A 是苯基或杂芳基，如吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基，n 是 0 至 5 之间的整数，B 是 H、-COOH 或药学上可接受的盐、CH₂OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR₁或其缩酮衍生物，其中R₁是含 1 至 5 个碳原子的烷基、环烷基或烯基。
• Seboek, Peter; Jekoe, Jozsef; Timar, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2099 - 2114
  作者：Seboek, Peter、Jekoe, Jozsef、Timar, Tibor、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582
  作者：Colonge、Chambard

  DOI：——

  日期：——