4-hydroxy-3-methylphenyl phenyl selenide | 80448-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylphenyl phenyl selenide
• 英文别名: 2-methyl-4-(phenylselenyl)phenol；2-methyl-4-(phenylseleno)phenol；2-Methyl-4-phenylselanylphenol
• CAS: 80448-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: LZQAVISFEBISEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 1.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 邻甲酚 在 dihydroxy phenylselenonium p-toluenesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-hydroxy-3-methylphenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Relations between 77Se NMR chemical shifts of (phenylseleno)benzenes and their molecular structures derived from nine X-ray crystal structures

  摘要：

  从取代的(苯基硒)苯的NMR测量中生成了一幅广泛的77Se化学位移库，包括33种新化合物。化学位移的变化范围覆盖了265 ppm，从446 ppm到181 ppm不等。 已确定九个选定的取代(苯基硒)苯的晶体结构。晶体结构的分析支持了在晶体结构中观察到的硒与邻位取代基之间的空间相互作用在溶液中也可能存在。 77Se NMR化学位移的变化可以从与邻位取代基的分子内相互作用中进行合理化。此外，这些邻效应似乎是粗略可加的，实际上影响77Se NMR化学位移变化的是相互作用，而不是由此产生的构象约束。

  DOI：

  10.1039/b211130f

文献信息

• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• PhSeCl as a chlorinating agent for activated benzene derivatives
  作者：Folahan O. Ayorinde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81848-1

  日期：1983.1

  Regiospecific chlorination of some aromtic compounds using benzeneselenyl chloride are reported.

  报道了使用苯硒基氯对某些芳香族化合物进行区域特异性氯化。
• Direct selenation of electron-rich aromatic compounds with (phenylseleno)dimethylsulfonium tetrafluoroborate
  作者：Paul G. Gassman、Asako Miura、Takashi Miura

  DOI：10.1021/jo00345a010

  日期：1982.3
• AYORINDE, F. O., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2077-2078
  作者：AYORINDE, F. O.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acscatal.4c01660
  作者：Chen, Rui、Zheng, Tianyu、Jiang, Xiaojian、Yeung, Ying-Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.4c01660

  日期：——