5-hydroxymethyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 851181-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: [3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanol；(3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole-5-yl)-methanol；(3-(p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol
• CAS: 851181-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SPOPEBUBSIMGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₁H₁₂N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2005040127A1
• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolyl-5-trityloxymethyl-[1,2,4]oxadiazole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-hydroxymethyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2005040127A1

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• One-Step Protection-Free Synthesis of 3-Aryl-5-hydroxyalkyl-1,2,4-oxadiazoles as Building Blocks
  作者：Ricardo A. W. Neves Filho、Diana C. B. da Silva-Alves、Janaína V. dos Anjos、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1080/00397911.2012.724757

  日期：2013.10.2

  A simple and straightforward synthesis of 3-aryl-5-hydroxyalkyl-1,2,4-oxadiazoles is described. The reaction among arylamidoximes, ethyl glycolate or ethyl lactate, and potassium carbonate in refluxing toluene afforded the desired 1,2,4-oxadiazoles in moderate to good yields. The synthesis has been accomplished in a single step, avoiding protection-deprotection protocols. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• US7253158B2
  申请人：——

  公开号：US7253158B2

  公开（公告）日：2007-08-07