1-methyl-2-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid bis-p-tolylamide | 1269796-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid bis-p-tolylamide
• 英文别名: 1-methyl-3-N,3-N'-bis(4-methylphenyl)-2-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxamide
• CAS: 1269796-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: AKLYJLPUNWPFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-2,3-oxazolinium 、 对甲苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.6%的产率得到1-methyl-2-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid bis-p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛的一锅合成α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺

  摘要：

  由2,3-二甲基-2-恶唑啉鎓碘化物或2,3-二甲基-2-恶唑鎓碘化物和三乙胺就地生成的五元和六元环状烯酮-N，O-乙缩醛与芳基异氰酸酯反应生成四氢呋喃并回流α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛中间体的重排。由2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉鎓碘化物原位生成的环状烯酮-N，O-缩醛与异氰酸酯反应生成β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛，不容易重新排列。C-4处的两个甲基阻碍了碘化物对C-5的亲核攻击，这是重排所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.148

文献信息

• One pot synthesis of α,α-bis(N-arylamido) lactams via iodide-catalyzed rearrangement of β,β-bis(N-arylamido) cyclic ketene-N,O-acetals
  作者：Yingquan Song、William P. Henry、Hondamuni I. De Silva、Guozhong Ye、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.148

  日期：2011.2

  Five and six-membered cyclic ketene-N,O-acetals, generated in situ from 2,3-dimethyl-2-oxazolinium iodide or 2,3-dimethyl-2-oxazinium iodide and triethylamine, reacted with aryl isocyanates in refluxing THF producing α,α-bis(N-arylamido) lactams via the iodide-catalyzed rearrangement of β,β-bis(N-arylamido) cyclic ketene-N,O-acetal intermediates. The cyclic ketene-N,O-acetal generated in situ from

  由2,3-二甲基-2-恶唑啉鎓碘化物或2,3-二甲基-2-恶唑鎓碘化物和三乙胺就地生成的五元和六元环状烯酮-N，O-乙缩醛与芳基异氰酸酯反应生成四氢呋喃并回流α，α-双（N-芳酰胺基）内酰胺通过碘化物催化的β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛中间体的重排。由2,3,4,4-四甲基-2-恶唑啉鎓碘化物原位生成的环状烯酮-N，O-缩醛与异氰酸酯反应生成β，β-双（N-芳酰胺基）环状烯酮-N，O-缩醛，不容易重新排列。C-4处的两个甲基阻碍了碘化物对C-5的亲核攻击，这是重排所必需的。