5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 4818-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5‐(4‐methylbenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione；5-[(4-Methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 4818-41-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00640660
• 分子量: 219.264
• InChiKey: VUXDSWRSGDQYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-p-Methylbenzylidenisorhodanin
  参考文献：
  名称：

  V'yunov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biginelli thiones，氯乙酸和醛类的三元缩合反应是噻唑并[3,2-a]嘧啶和5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮的有效方法

  摘要：

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.323

文献信息

• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• Substituent and solvent effects on intramolecular charge transfer of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica Rančić、Nemanja Trišović、Miloš Milčić、Gordana Ušćumlić、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.074

  日期：2012.2

  twenty one solvents in the range from 300 to 600 nm. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the absorption maxima shifts were evaluated by using the Catalán solvent parameter set. Furthermore, the experimental findings were interpreted with the aid of ab initio MP2 and time-dependent density functional (TD-DFT) methods. It was found that different substituents significantly

  在300至600 nm范围内的二十一种溶剂中记录了十二种5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的吸收光谱。通过使用Catalán溶剂参数集来评估特定和非特定溶剂-溶质相互作用对最大吸收位移的影响。此外，借助从头开始的MP2和时间依赖性密度泛函（TD-DFT）方法解释了实验结果。发现不同的取代基显着改变分子中的共轭程度，并进一步影响其分子内电荷转移特性。
• Synthesis, Anticancer, and Antibacterial Studies of Benzylidene Bearing 5-substituted and 3,5-disubstituted-2,4-Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Navjot S. Sethi、Deo N. Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.2174/1573406416666200512073640

  日期：2021.5

  breast cancer (MCF-7) and human lung cancer (A549) cells and HepG2 cell-line and compared to standard drug doxorubicin by MTT assay. Antimicrobial activity of the synthesized 2,4-thiazolidinediones derivatives was carried out using the cup plate method with slight modification. Results: The results obtained showed that TZ-5 and TZ-13 exhibited good antiproliferative activity against A549 cancer cell-line

  目的：开发具有有效抗癌和抗菌活性的新型化合物。 背景：几项研究证明，临床2，4-TZD的亚苄基类似物，例如曲格列酮和西格列酮比其母体化合物具有更强的抗增殖活性。文献研究还表明，在2，4-TZD的第5位上连接更多含氮的杂环可以增强抗菌活性。因此，将来亚苄基环上不同部分的连接可能产生安全有效的化合物。 目的：本研究的目的是合成一组含有5-和3-取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的新型亚苄基环，并评估其抗癌和抗菌活性。 方法：通过IR，NMR，质量和元素研究对合成的化合物进行表征。对人乳腺癌（MCF-7）和人肺癌（A549）细胞和HepG2细胞系进行了体外细胞毒性研究，并通过MTT分析与标准药物阿霉素进行了比较。合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性使用杯板法进行了轻微的修饰。 结果：获得的结果表明，与标准药物阿霉素相比，TZ-5和TZ-13对A549癌细胞具有良好的抗增殖活性，而TZ-10对He
• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。