3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 343.834
• InChiKey: SAXHKAMDSQIOTD-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含5-取代的和3,5-二取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的亚苄基衍生物的合成，抗癌和抗菌研究

  摘要：

  目的：开发具有有效抗癌和抗菌活性的新型化合物。 背景：几项研究证明，临床2，4-TZD的亚苄基类似物，例如曲格列酮和西格列酮比其母体化合物具有更强的抗增殖活性。文献研究还表明，在2，4-TZD的第5位上连接更多含氮的杂环可以增强抗菌活性。因此，将来亚苄基环上不同部分的连接可能产生安全有效的化合物。 目的：本研究的目的是合成一组含有5-和3-取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的新型亚苄基环，并评估其抗癌和抗菌活性。 方法：通过IR，NMR，质量和元素研究对合成的化合物进行表征。对人乳腺癌（MCF-7）和人肺癌（A549）细胞和HepG2细胞系进行了体外细胞毒性研究，并通过MTT分析与标准药物阿霉素进行了比较。合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性使用杯板法进行了轻微的修饰。 结果：获得的结果表明，与标准药物阿霉素相比，TZ-5和TZ-13对A549癌细胞具有良好的抗增殖活性，而TZ-10对He

  DOI：

  10.2174/1573406416666200512073640

文献信息

• Synthesis, Anticancer, and Antibacterial Studies of Benzylidene Bearing 5-substituted and 3,5-disubstituted-2,4-Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Navjot S. Sethi、Deo N. Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.2174/1573406416666200512073640

  日期：2021.5

  breast cancer (MCF-7) and human lung cancer (A549) cells and HepG2 cell-line and compared to standard drug doxorubicin by MTT assay. Antimicrobial activity of the synthesized 2,4-thiazolidinediones derivatives was carried out using the cup plate method with slight modification. Results: The results obtained showed that TZ-5 and TZ-13 exhibited good antiproliferative activity against A549 cancer cell-line

  目的：开发具有有效抗癌和抗菌活性的新型化合物。 背景：几项研究证明，临床2，4-TZD的亚苄基类似物，例如曲格列酮和西格列酮比其母体化合物具有更强的抗增殖活性。文献研究还表明，在2，4-TZD的第5位上连接更多含氮的杂环可以增强抗菌活性。因此，将来亚苄基环上不同部分的连接可能产生安全有效的化合物。 目的：本研究的目的是合成一组含有5-和3-取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的新型亚苄基环，并评估其抗癌和抗菌活性。 方法：通过IR，NMR，质量和元素研究对合成的化合物进行表征。对人乳腺癌（MCF-7）和人肺癌（A549）细胞和HepG2细胞系进行了体外细胞毒性研究，并通过MTT分析与标准药物阿霉素进行了比较。合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性使用杯板法进行了轻微的修饰。 结果：获得的结果表明，与标准药物阿霉素相比，TZ-5和TZ-13对A549癌细胞具有良好的抗增殖活性，而TZ-10对He