diethyl 2-((3-nitrophenyl)amino)malonate | 61372-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((3-nitrophenyl)amino)malonate
• 英文别名: Diethyl (3-nitroanilino)propanedioate；diethyl 2-(3-nitroanilino)propanedioate
• CAS: 61372-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: ZUUJTDFLLPERJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((3-nitrophenyl)amino)malonate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-5-(2-Diazo-acetyl)-1-(3-nitro-phenyl)-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Tricyclic Gamma-Lactams, Simulating B-C-D Rings of Azasteroids Via Michael Addition Reaction

  摘要：

  Cinnamoylchloride on treatment with arylaminomalonates produced the gamma-lactam diester derivatives. Highly stereoselective hydrolysis of the diester, produced the trans acid, which on homologation by Arndt-Eistert's method followed by PPA cyclization generated the tricyclic gamma-lactam derivatives simulating B-C-D ring of many azasteroids in good overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308009853
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 间硝基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到diethyl 2-((3-nitrophenyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的受体/受体卡宾插入水中的N–H键†

  摘要：

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c7ob00177k

文献信息

• Synthesis of some thieno gamma lactam monocarboxylic acids with high antibacterial activity: A new look at an old molecular system
  作者：Gandhi K. Kar、Bidhan C. Roy、Sujit Das Adhikari、Jayanta K. Ray、Nitosh K. Brahma

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80015-1

  日期：1998.12

  Synthesis and antibacterial activity of some novel monocyclic thienyl gamma lactams are reported. The compounds have been synthesized by a two-step process consisting of, first, intermolecular Michael addition, followed by intramolecular amidification between suitable arylamino malonate and 3-(2'-thienyl) acryloyl chloride and then hydrolysis cum in situ decarboxylation of the diacid. The compounds

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。
• Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583
  作者：Kar, Gandhi K.、Ramesh, Dandala、Chatterjee, Basanta G.、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。
• A Convenient Synthesis of Tricyclic Gamma-Lactams, Simulating B-C-D Rings of Azasteroids Via Michael Addition Reaction
  作者：Gandhi K. Kar、Basanta G. Chatterjee、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1080/00397919308009853

  日期：1993.7

  Cinnamoylchloride on treatment with arylaminomalonates produced the gamma-lactam diester derivatives. Highly stereoselective hydrolysis of the diester, produced the trans acid, which on homologation by Arndt-Eistert's method followed by PPA cyclization generated the tricyclic gamma-lactam derivatives simulating B-C-D ring of many azasteroids in good overall yield.