3-(3-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 36847-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: N-(3-nitro-phenyl)-maleamic acid；N-(3-Nitro-phenyl)-maleamidsaeure；N-(3-Nitro-phenyl)-maleinamidsaeure；3-(3-Nitro-phenylcarbamoyl)-acrylsaeure；Maleinsaeure-mono-(3-nitro-anilid)；4-(3-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36847-90-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00134773
• 分子量: 236.184
• InChiKey: MZRKEXUFISGDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (11S)-10-(hydroxymethyl)-13-(3-nitrophenyl)-9,10-dihydro-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水介质中作为Diels-Alder反应的碳催化剂

  摘要：

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201701072
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间硝基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶离子与马来酰亚胺的 [3 + 2] 环加成得到 8-氮杂双环[3,2,1]辛烷

  摘要：

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00406

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。
• Alizarin red S–TiO₂-catalyzed cascade C(sp³)–H to C(sp²)–H bond formation/cyclization reactions toward tetrahydroquinoline derivatives under visible light irradiation
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard、Somayeh Firoozi、Afshan Mohajeri、Hosein Tavakolian

  DOI：10.1039/c8nj00476e

  日期：——

  A very low amount of organic dye (Alizarin red S) sensitized TiO2 and it was successfully used to catalyze cascade C(sp3)–H to C(sp2)–H bond formation/cyclization reactions under visible light irradiation. The modified TiO2 photocatalyst efficiently, for the first time, advanced [4+2] cyclization of N,N-dimethylanilines and maleimides to the corresponding tetrahydroquinolines in air atmosphere. The

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。
• Solvent-free and room temperature visible light-induced C–H activation: CdS as a highly efficient photo-induced reusable nano-catalyst for the C–H functionalization cyclization of <i>t</i>-amines and C–C double and triple bonds
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8gc03297a

  日期：——

  using any solvent and oxidant under visible light irradiation. Besides, the prepared photocatalyst has been successfully applied for the condensation reaction of N,N-dimethylanilines with alkyl but-2-ynedioates or phenyl acetylenes for the synthesis of novel 1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarboxylate and aryl-1,2-dihydroquinoline derivatives for the first time. Using this method, all favourable products were

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。