(E)-3-(4-methylbenzylidene)indolin-2-one | 90828-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylbenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3e)-3-(4-Methylbenzylidene)-1,3-dihydro-2h-indol-2-one；(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 90828-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JEZSEMYAZZHQIB-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylbenzylidene)indolin-2-one 反应 0.08h， 以30%的产率得到3‐(p‐tolylimino)indolin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(E)-3-(4-methylbenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615

文献信息

• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 表面是该反应的活性位点。
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。
• Diastereoselective synthesis of spirocyclic isoxazolo[5,4-<i>c</i>]pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines <i>via</i> cascade double [3 + 2]cycloadditions
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01474h

  日期：——

  spiro[indoline-3,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] in good yields and with high diastereoselectivity. When 4-arylidenepyrazol-3-ones, 2-arylidene-1,3-indanediones and arylidenemalononitriles were employed in the reaction, the corresponding spiro[isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8,4'-pyrazole], spiro[indene-2,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline], and isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  N-氰基甲基异喹啉鎓氯化物与（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮和（E）-N-羟基苯甲亚甲基氯的一锅碱促进的级联双[3 + 2]环加成反应提供了新型多环螺[indoline-3 ，8'-异恶唑并[5，4-c]吡咯并[2，1-a]异喹啉]具有高产率和高非对映选择性。当在反应中使用4-芳基吡唑-3-酮，2-芳基-1,3-茚满二酮和芳基丙二腈时，相应的螺[isoxazolo [5,4-c] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8， 4'-吡唑]，螺[茚-2,8'-异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a]异喹啉]和异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a还制备了高收率和高非对映选择性的]异喹啉衍生物。