N-ethyl maleamic acid | 128438-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethyl maleamic acid
• 英文别名: 4-(Ethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 128438-93-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HBQGCOWNLUOCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  375.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl maleamic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-乙基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺的化学反应性和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种含有具有变化的体积和极性的取代基的N-取代的马来酰亚胺，并测试了其抗微生物和细胞抑制活性。中性马来酰亚胺显示相对较强的抗真菌作用的最小抑制浓度（MIC在0.5-4 µg ml（-1）范围内）；它们的抗菌活性是结构依赖性的，并且都具有高度的细胞抑制作用，IC（50）值低于0.1 µg ml（-1）。对于含有叔氨基烷基取代基的碱性马来酰亚胺，抗菌性低，但具有较高的细胞抑制活性。化学反应性和亲脂性影响中性马来酰亚胺的抗菌活性，但对其抗真菌和细胞抑制作用几乎没有影响。N-取代的马来酰亚胺影响几丁质和β（1,3）葡聚糖，真菌细胞壁的组成部分的生物合成。膜酶β（1

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.580455

文献信息

• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• Graphene Oxide as a Carbocatalyst for a Diels-Alder Reaction in an Aqueous Medium
  作者：Yarabhally R. Girish、Subrata Pandit、Subhendu Pandit、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/asia.201701072

  日期：2017.9.19

  six‐membered rings. Herein, we report an efficient protocol for the DA reaction between 9‐hydroxymethylanthracene and N‐substituted maleimides using two‐dimensional graphene oxide (GO) as a heterogeneous carbocatalyst in an aqueous medium at room temperature. High yields, a wide substrate scope, low temperature, excellent functional group tolerance, atom economy, and water as a green solvent are noteworthy

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。
• ALKYLAMINE-SUBSTITUTED PERTHIOCARBAMATES AS DUAL PRECURSORS TO HYDROPERSULFIDE AND CARBONYL SULFIDE
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210238134A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Alkylamine-substituted perthiocarbamates capable of controllable release of hydropersulfides (RSSH) and carbonyl sulfide (COS) and their use in treating or preventing ischemia-reperfusion injury are described.

  描述了能够控制释放过硫酸氢（RSSH）和羰基硫化物（COS）的烷基胺取代过硫氨酸盐，以及它们在治疗或预防缺血再灌注损伤中的应用。
• [EN] HYDROPERSULFIDE PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'HYDROPERSULFURE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020047359A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A hydropersulfide precursor compound having the formula (I): formula (I) as defined in the specification. A process for preparing the hydropersulfide precursor, and a method of using the precursor to generate hydropersulfide are also described.

  一种具有以下公式（I）的水合过硫化物前体化合物：在规范中定义的公式（I）。还描述了制备水合过硫化物前体的方法以及使用前体产生水合过硫化物的方法。