1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one | 33524-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2-one
• CAS: 33524-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZGSOHPATWDZJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione bis[(1-benzyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinyl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  一种利用C2对称自互补氢键空腔分子进行螺旋管自聚集的方法

  摘要：

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA

  DOI：

  10.1021/ja061160z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-oxobutyryl)-1,3-dioxane-4,6-dione 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-disubstituted 2,4-pyridinediones from 5-acetoacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

  摘要：

  5-乙酰乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六烷-4,6-二酮与脂肪胺和对甲氧基苯胺反应，生成相应的5-[3-烷基（或芳基）氨基-2-丁烯酰]衍生物。后者在沸腾的甲苯中加热，可以获得86-90%的N-取代6-甲基吡啶-3-羧酸，这些羧酸在160°C的二乙二醇二甲醚中发生脱羧反应，从而获得高产率的N-取代6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0015-3

文献信息

• Structural and electronic modifications of pyridones and pyrones via regioselective bromination and trifluoromethylation
  作者：Junhyeok Seo、Timothy E. Sotman、Eileen R. Sullivan、Bryan D. Ellis、Truc Phung、Michael J. Rose

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.082

  日期：2017.8

  MeOH) and increasing chemical shifts (10.97 → 11.42→11.71 DMSO-d6). We conclude that the paradoxical decrease in CO stretching frequencies by the 3-positoin EW groups is explained by an ‘assistive’ electron-withdrawing effect, whereby the 3-position EW group assists the electronegative oxygen atom in recruiting more electron density, and – as a result – attaining more oxyanion character (decreased the

  我们报告了通过亲电溴化（Br 2）或自由基三氟甲基化（NaSO 2 CF 3 / t BuOOH）在3位的吡啶酮和吡喃酮的区域选择性功能化。违反直觉的是，3位EW基团使羰基的拉伸能降低了6-23 cm -1。然而，与3-Br吡啶酮相比，3,5-二溴化使C O频率增加了10-22 cm -1。X射线晶体学显示吡啶酮互变异构体具有收缩的C O键度量。3-H→Br→CF 3系列的p K a值和1 H NMR位移揭示了酸度增加的预期趋势（p K a  ＝ 8.85→8.33→6.78，MeOH）和增加的化学位移（10.97→11.42→11.71DMSO- d 6）。我们得出的结论是，“ 3-positoin” EW基团通过“辅助”吸电子效应解释了CO延伸频率的反常下降，其中3-位EW基团协助负电性氧原子募集更多的电子密度，并且-结果–获得更多的氧阴离子特性（降低了C O键强度）。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Cascade with Dihydropyrans: Regioselective Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]pyrans
  作者：Mark J. Bartlett、Claire A. Turner、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/ol400902d

  日期：2013.5.17

  A regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation cascade forms furo[3,2-c]pyrans from various cyclic β-dicarbonyl bis-nucleophiles and 3,6-dihydro-2H-pyran bis-electrophiles. The combination of allylic carbonate and anomeric siloxy leaving groups in the dihydropyran substrate allows control of the many regiochemical possibilities in this reaction. Annulation proceeds stereoconvergently to give

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。
• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。
• Tosyl cyanide as a C-sulfinylating agent: 3-sulfinylation of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles
  作者：Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra45987j

  日期：——

  Treatment of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles with TsCN under mild basic reaction conditions produces the corresponding 3-sulfinylated products in high yields. Sulfinyl transfer is proposed to occur from sulfinyl cyanate 1, generated in situ by base-catalysed rearrangement of TsCN.

  在温和的碱性反应条件下，使用TsCN处理4-羟基香豆素及相关杂环化合物，可以高产率地得到相应的3-亚磺酰基产物。据推测，亚磺酰基转移是由TsCN经碱催化重排生成的亚磺酰氰酸酯1介导的。