(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione bis[(1-benzyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinyl)hydrazone] | 899789-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione bis[(1-benzyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinyl)hydrazone]
• CAS: 899789-29-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₆O₂
• 分子量: 574.726
• InChiKey: WDGBSUPXANDUNU-FKSCCINUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione bis[(1-benzyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinyl)hydrazone] 以 二苯醚 为溶剂， 以94%的产率得到(6R,13R)-2,9-dibenzyl-2,9-diaza-3,10-dimethyl-1,8-dioxo-2,5,6,7,9,12,13,14-octahydro-6,13-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  一种利用C2对称自互补氢键空腔分子进行螺旋管自聚集的方法

  摘要：

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA

  DOI：

  10.1021/ja061160z
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione bis[(1-benzyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinyl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  一种利用C2对称自互补氢键空腔分子进行螺旋管自聚集的方法

  摘要：

  在螺旋自聚集的方法中，基于双环 [3.3.1] 壬烷和吲哚骨架融合并结合两个 2-吡啶酮氢键基序的 C2 对称空腔化合物，化合物 (-)-4（吡咯 N -丁基）和（-）-5（吡咯N-癸基），已经合成。正如 (-)-4 的 X 射线衍射分析所证明的那样，2-吡啶酮 AD-DA 氢键基序无法在固态下运行。相反，氢键 (DA) 链 ...O=CNH...O=CNH...O=CNH...，互连柱状堆叠，包含右手 (P) 手性基序的螺旋。在溶液中，通过 NMR、电子和 CD 光谱以及 VPO 测量研究 (-)-5 的聚集。这些研究强烈表明 (-)-5 使用 2-吡啶酮基序与 CHCl3 和 CH2Cl2 中的低聚物缔合，拟合等 K 模型，并且可以排除pi-stacking作为聚合模式。我们得出结论，这样形成的 (-)-5 聚集体具有螺旋结构，基于这样一个事实，即当对映异构纯 5 使用其 2-吡啶酮 AD-DA

  DOI：

  10.1021/ja061160z