<α-2H>-4-methylbenzyl alcohol | 66343-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α-2H>-4-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: α-monodeutero-p-methylbenzyl alcohol；α-deuterio-p-methylbenzyl alcohol；α-deutero-p-methylbenzyl alcohol；p-tolylmethan-d-ol；deuterio-p-tolyl-methanol；p-Toluolylalkohol-α-d；p-Methyl-a-deutero-benzyl alcohol；deuterio-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 66343-78-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: KMTDMTZBNYGUNX-RAMDWTOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-53 °C(Solvent: Dichloromethane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-2H>-4-methylbenzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 α-<2H1>p-xylene
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 硼氘化钠 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到<α-2H>-4-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  量子点和可见光的光催化：在水中通过自由基中继过程将醇选择性氧化为羰基化合物。

  摘要：

  借助3-巯基丙酸（MPA）封端的CdSe量子点（MPA-CdSe QD）和可见光，可以实现将醇选择性氧化为醛/酮的方法。可见光促进的电子转移反应引发了氧化。从吸附在的CdSe QD的硫醇盐阴离子产生的含硫自由基起到通过抽象从醇（R的CH键的氢原子的关键作用1 CH（OH）R 2）。该反应在多羟基化合物中显示出高效率，良好的官能团耐受性和高位点选择性。本文报道的通用性和选择性为将QD进一步应用于有机转化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201700243

文献信息

• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。
• Mechanistic Studies into the Oxidative Addition of Co(I) Complexes: Combining Electroanalytical Techniques with Parameterization
  作者：Christopher Sandford、Lydia R. Fries、Tyler E. Ball、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b10771

  日期：2019.11.27

  generated Co(I) complexes has been widely utilized as a strategy to produce carbon-centered radicals when cobalt is ligated by a polydentate ligand. Changing to a bidentate ligand provides the opportunity to access discrete Co(III)-C bonded complexes for alternative reactivity, but knowledge of how ligand and/or substrate structures affect catalytic steps is pivotal to reaction design and catalyst optimization

  当钴被多齿配体连接时，有机亲电试剂氧化加成到电化学生成的 Co(I) 复合物中已被广泛用作产生碳中心自由基的策略。更改为双齿配体提供了访问离散 Co(III)-C 键合配合物以实现替代反应的机会，但了解配体和/或底物结构如何影响催化步骤对于反应设计和催化剂优化至关重要。在这方面，可以确定基本有机金属步骤的确切性质的实验研究仍然有限，特别是对于单电子氧化加成途径。在这里，我们利用循环伏安法结合模拟来获得两步卤原子提取机制的动力学和热力学性质，通过分析动力学同位素和取代基效应进行验证。可以解开复杂的哈米特关系，以了解个体对活化能垒和平衡常数的影响，以及用于建立新配体/底物组合率的预测统计模型的 DFT 衍生参数。
• Scope, Kinetics, and Mechanistic Aspects of Aerobic Oxidations Catalyzed by Ruthenium Supported on Alumina
  作者：Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200304916

  日期：2003.9.22

  involving a ruthenium alcoholate species and beta-hydride elimination from the alcoholate has been proposed. The reaction rate has a first-order dependence on the amount of catalyst, a fractional order on the concentration of benzyl alcohol, and a zero order on the pressure of molecular oxygen. These results and kinetic isotope effects indicate that beta-elimination from the ruthenium alcoholate species

  通过修改Ru（OH）（3）.n H（2）O的制备方法，制备Ru / Al（2）O（3）催化剂。目前的Ru / Al（2）O（3）催化剂在分子氧原子浓度为1 atm时，对活化，非活化和杂环的醇，二醇和胺的氧化具有很高的催化活性。此外，该催化剂可以重复使用七次，而不会损失催化活性和对苯甲醇氧化的选择性。已经提出了涉及钌醇盐物种和从醇盐中去除β-氢化物的催化反应机理。反应速率对催化剂的量具有一阶依赖性，对苯甲醇的浓度具有分数阶，而对分子氧的压力具有零阶。
• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• A mild and highly efficient laccase-mediator system for aerobic oxidation of alcohols
  作者：Chenjie Zhu、Zhi Zhang、Weiwei Ding、Jingjing Xie、Yong Chen、Jinglan Wu、Xiaochun Chen、Hanjie Ying

  DOI：10.1039/c3gc42124d

  日期：——

  A mild and efficient system for enzyme laccase-catalyzed aerobic oxidation of alcohols has been developed with the aid of the highly active nitroxyl radical AZADO.

  一种温和高效的酶漆酶催化空气氧化醇的系统已经开发出来，借助高活性的亚硝基自由基AZADO。