N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzenemethanamine | 189245-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzenemethanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]amine；N-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 189245-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LCDQHISDUMZVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzenemethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以271 mg的产率得到苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂三组分曼尼希型反应轻松合成稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛

  摘要：

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.084
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苄胺 生成 N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂三组分曼尼希型反应轻松合成稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛

  摘要：

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.084

文献信息

• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Coordination attitude of benzothiazole hydrazone in ruthenium(II) complexes: Catalytic applications on direct formation of imines via acceptorless dehydrogenative process
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi、Paranthaman Vijayan

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121523

  日期：2023.8

  [Ru(L1-3)(CO)(PPh3)2]Cl or [Ru(L4-5)H(CO)(PPh3)2] [L1 = (salicyl((2-(benzothiazol-2yl)hydrazono)methylphenol)) (SAL-HBT), L2 = 2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-6 methoxyphenol) (VAN-HBT), L3 = naphtyl-2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methylphenol) (NAP-HBT), L4 = 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(furan-2-ylmethylene)hydrazine) (FUR-HBT) or L5 = 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(thiophen-2 ylmethylene)hydrazine) (THI-HBT)]

  新的 Ru(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 包含 [Ru(L 1-3 )(CO)(PPh 3 ) 2 ]Cl 或 [Ru(L 4-5 )H(CO)(PPh 3 )类腙) 2 ] [L 1 = (水杨基((2-(苯并噻唑-2基)亚肼基)甲基苯酚)) (SAL-HBT), L 2 = 2- (  (2-(苯并噻唑-2-基)亚肼基)甲基)- 6 甲氧基苯酚) (VAN-HBT), L 3  = naphtyl-2-((2-(benzothiazol-2-yl)hydrazono)methylphenol) (NAP-HBT), L 4 = 1-( (  benzothiazol-2-yl) -2-(呋喃-2-基亚甲基)肼) (FUR-HBT) 或 L 5= 1-((benzothiazol-2-yl)-2-(thiophen-2ylmethylene)hydrazine) (THI-HBT)]
• Decarboxylative Mannich Reactions with N‐Alkyl Imines
  作者：Marine Pinaud、Leïla Vaïtilingom、Gayathiri Gnanalingam、Tania Xavier、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202300198

  日期：2023.5.8

  Decarboxylative Mannich reactions with substituted malonic acids half oxyesters as pronucleophiles has been applied to N-alkyl imines. Key to success was the use of an organocatalyst in combination with acid additives to favor the desired pathway. These conditions were also found to be compatible with the in situ generation of the imine, leading to an original multicomponent reaction.

  用取代的丙二酸半氧化酯作为亲核试剂的脱羧曼尼希反应已应用于N-烷基亚胺。成功的关键是将有机催化剂与酸添加剂结合使用以促进所需的途径。还发现这些条件与亚胺的原位生成相容，从而导致原始的多组分反应。
• Expedient Metal-Free Synthesis of 1,3-Oxazinen-4-ones
  作者：Alexander J. Craig、Louise van der Salm、Lars Stevens-Cullinane、Nigel T. Lucas、Eng Wui Tan、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/ol503350h

  日期：2015.1.16

  1,3-Oxazinen-4-ones are medicinally important scaffolds which have traditionally been accessed using a hetero-Diels-Alder approach or more recently using a cobalt-catalyzed three-component cycloaddition. Herein we report a novel strategy to access this scaffold which allows for the rapid and high yielding synthesis of 1,3-oxazinen-4-ones under ambient temperature and pressures with improved substrate scope.