4-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 16937-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Nitro-benzolsulfon-N-(3-nitro-phenyl-amid)
• CAS: 16937-12-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆S
• 分子量: 323.286
• InChiKey: HJAJCHSWQFTNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-butyl-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SMZ derivatives and investigation of effects on germination, root,and plant growth ofArabidopsis thalianaL.

  摘要：

  在不同的取代反应条件下，通过与含有苯磺酰氯和苯胺衍生物的各种官能团反应，合成了一系列磺酰胺衍生物。通过熔点、傅立叶变换红外光谱、^{1}$H NMR、^{13}$C NMR 和 LC-MS/MS 技术确认了 SMZ 衍生物的结构。为了研究这些衍生物的细胞毒性作用，我们使用了一种模式植物物种。将合成的化合物（S1-S5）和作为阳性对照的磺胺二甲嘧啶（SMZ）应用于拟南芥种子。结果表明，S3 和 S4 会导致植物根系变短，湿重降低。用 S2 和 S5 处理的植物与未处理的对照组相似，对生长没有影响，而 S1 则略微减少了根的长度和湿重。这些结果表明，S3 和新合成的 S4 衍生物有可能用作除草剂，因为它们对大丽花植物具有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.3906/kim-1901-27

文献信息

• Variation of transition state in reactions of benzensulfonyl chlorides with anilines in MeOH-MeCN solvents
  作者：Ikchoon Lee、In Sun Koo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88691-9

  日期：1983.1

  Kinetic studies of nucleophilic substitution reactions of substituted benzensulfonyl chlorides with anilines were conducted at 35° in a range of methanol-acetonitrile solvent mixtures. Results showed that (i) the magnitudes of ϱN and β with a change of suhstituent in the nucleophile are large and indicate a relatively advanced bond-formation in the transition state, (ii) maximum size of ϱN and ϱs β

  取代的苯磺酰氯与苯胺的亲核取代反应的动力学研究是在35°C的一系列甲醇-乙腈溶剂混合物中进行的。结果表明：（i）亲核试剂中ϱN和β的含量随其组成的变化而变大，并表明过渡态键形成相对较先进，（ii）ofN和ϱsβ在溶剂组成中的最大尺寸。最大电离功率，加上正的交叉相互作用系数，表明S N2“同步推挽”类型的过渡状态，以及（iii）势能表面模型不稳定，无法预测过渡板岩向更像产品的过渡状态的变化，在这种状态下，键的形成更加进展，并且键断裂在将溶剂改变为离子化程度更高的一种离解能力时，它稍微先进一些。在这方面，量子力学模型优于势能表面模型。
• Traceless N‐Polyfluoroalkylation of Weakly Nucleophilic Nitrogen Containing Compounds
  作者：Laura Santos、Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Sergii Pazenok、Frederic R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202300792

  日期：——

  the high cost, toxicity or environmental impact of commonly used polyfluoroalkylation reagents. We report the sulfuryl fluoride (SO2F2)-mediated N-polyfluoroalkylation of weakly nucleophilic nitrogen compounds from readily available fluorinated alcohols. This method opens access to a variety of N-polyfluoroalkylated building blocks that are highly valuable for life science applications.

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。
• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。
• Synthesis of SMZ derivatives and investigation of effects on germination, root,and plant growth ofArabidopsis thalianaL.
  作者：Tuğba GÜNGÖR、Ferah CÖMERT ÖNDER、Fatih SEZER、Aslıhan ÖZBİLEN、Kemal Melih TAŞKIN、Mehmet AY

  DOI：10.3906/kim-1901-27

  日期：——

  A series of sulfonamide derivatives were synthesized by reactions with various functional groups containing benzenesulfonyl chlorides and aniline derivatives under different substitution reaction conditions. The structures of SMZ derivatives were confirmed with melting point, FT-IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and LC-MS/MS techniques. In order to investigate the cytotoxic effects of these derivatives, we used a model plant species. The synthesized compounds (S1-S5) and sulfamethazine (SMZ) as a positive control were applied to Arabidopsis thaliana seeds. Our results indicated that S3 and S4 induced shorter roots and lower wet weight in plants. Plants treated with S2 and S5 showed no growth effects, similar to the untreated control group, while S1 slightly reduced root length and wet weight. These results suggest that S3 and the newly synthesized S4 derivatives have potential for use as herbicides since they possess cytotoxic effects on A. thaliana plants.

  在不同的取代反应条件下，通过与含有苯磺酰氯和苯胺衍生物的各种官能团反应，合成了一系列磺酰胺衍生物。通过熔点、傅立叶变换红外光谱、^1}$H NMR、^13}$C NMR 和 LC-MS/MS 技术确认了 SMZ 衍生物的结构。为了研究这些衍生物的细胞毒性作用，我们使用了一种模式植物物种。将合成的化合物（S1-S5）和作为阳性对照的磺胺二甲嘧啶（SMZ）应用于拟南芥种子。结果表明，S3 和 S4 会导致植物根系变短，湿重降低。用 S2 和 S5 处理的植物与未处理的对照组相似，对生长没有影响，而 S1 则略微减少了根的长度和湿重。这些结果表明，S3 和新合成的 S4 衍生物有可能用作除草剂，因为它们对大丽花植物具有细胞毒性作用。