cyano(4-methylphenyl)methyl acetate | 75599-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(4-methylphenyl)methyl acetate
• 英文别名: [Cyano-(4-methylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 75599-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YDVIXHFUKJCHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(4-methylphenyl)methyl acetate 在 pig liver esterase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和酰化氰醇的分析。

  摘要：

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200601638
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-cyanomethyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienyl ester 在 氯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以100%的产率得到cyano(4-methylphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6-亚甲基-3-硝基环己-1,4-二烯和（4-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯叉）乙腈是1,4-二甲基-4-硝基环己基的重新芳构化的中间体乙酸2,5-二烯基酯和（1-乙酰氧基-4-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基）乙腈

  摘要：

  在酸化乙酸酐中的4-甲基-4-硝基-1-三甲基甲硅烷基甲基-（1e）和4-甲基-4-硝基-1-氰基甲基-环己-2,5-二烯醇（1c）得到3-甲基-6-亚甲基-3-硝基环己-1,4-二烯（3a）和（4-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯叉）乙腈（3c）。

  DOI：

  10.1039/c39880000526

文献信息

• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。
• Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO(OiPr)3–Lewis base as a cooperative catalyst
  作者：Koichi Kodama、Hiroaki Kawamata、Naoya Takahashi、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob26811f

  日期：——

  Self-condensation of aromatic aldehydes with trimethylsilyl cyanide proceeded by the cooperative catalytic effect of VO(OiPr)3 and a Lewis base to give the corresponding O-acylated cyanohydrins. The reaction conversion and selectivity were strongly dependent on the solvent used, the Lewis base, and the presence of oxygen. All the nine kinds of aromatic aldehydes considered herein afforded the O-acylated cyanohydrins with excellent selectivity under an O2 atmosphere.

  芳香醛与三甲基硅基氰的自缩合反应在VO(OiPr)3和路易斯碱的协同催化作用下进行，生成相应的O-酰基化氰醇。反应的转化率和选择性强烈依赖于所使用的溶剂、路易斯碱以及氧气的存在。本文考虑的九种芳香醛在氧气氛围下均以优异的选择性生成了O-酰基化氰醇。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction
  作者：Jun Xu、Yueyue Zhang、Jinjin Zhang、Yang Li、Bo Li、Huayu Qiu、Pengfei Zhang、Shouchun Yin

  DOI：10.1039/d1cc04577f

  日期：——

  A triangular metallosalen-based metallacycle was constructed and used to cyanosilylate a wide range of benzaldehydes with trimethylsilyl cyanide.

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。