1,7-bis(p-tolyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 72610-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(p-tolyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-bis(4-methylphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；RK90；1,7-Bis(4-methylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-bis(4-methylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 72610-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: ASAANTQURRPAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-207 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  180-200 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三氟乙酸)硼烷 、 1,7-bis(p-tolyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的二三氟乙酰氧基硼配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  通过姜黄素与三氟乙酸硼的螯合反应，设计合成了一类新型的二三氟乙酰氧基硼配合物。研究了它们在不同溶剂，粉末状态和PMMA聚合物薄膜中的光物理行为。结果表明，这些配合物在溶液或PMMA薄膜中在486-595 nm处发射出绿色至黄色的发射光，而在粉末状态下在598-710 nm发射出橙色至红色的发射光。特别地，在这些配合物中，配合物2c显示出最强的发射强度，在溶液中的最高量子产率和在粉末状态下的最长的荧光寿命。此外，这些配合物的发射红移与溶剂极性参数E T有关（30）通过Lippert–Mataga近似进行了研究。据观察，这些复合物表现出偶极矩差（Δ的较高值μ的基态和激发态，这暗示了强烈的分子内电荷转移特性和显着的溶剂化排放效果之间）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119297
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到1,7-bis(p-tolyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些芳族和杂环芳族姜黄素的合成及抗炎特性

  摘要：

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.11.004

文献信息

• Synthesis, photophysical and solvatochromic properties of diacetoxyboron complexes with curcumin derivatives
  作者：Heng Lyu、Dan Wang、Lian Cai、Dun-Jia Wang、Xiao-Ming Li

  DOI：10.1016/j.saa.2019.05.031

  日期：2019.9

  spectroscopy in different solvents and solid state. It was observed that their fluorescence spectra yielded a blue to yellow-green emission in solution and emitted a yellow to red emission in solid state. Especially, the complex 3b displayed the strongest emission and the highest quantum efficiency (Φu = 0.98) in toluene among these complexes. The CIE coordinate of the complex 3b in solid state was positioned

  设计并合成了五个新的β-二酮结合姜黄素部分的二乙酰氧基硼配合物。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们在不同溶剂和固态下的光物理行为。观察到它们的荧光光谱在溶液中产生蓝至黄绿色发射，而在固态下发射黄至红色发射。尤其是，该复合物3b中显示的最强发射和最高量子效率（Φ û  = 0.98）在这些配合物中的甲苯。复杂3b的CIE坐标处于固态时，其处于色度图的理想红色区域。这些配合物的最大发射显示出大的波长偏移，并且斯托克斯偏移随着溶剂极性的增加而增加。利用Lippert-Mataga方程也可以估算出基态和激发态之间的偶极矩差。同时，通过循环伏安法计算了它们的HOMO，LUMO能级和能带隙。
• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-benzochromenes and hexahydrochromenochromenones <i>via</i> [4 + 2] annulation of curcumins with nitrochromenes
  作者：Banamali Laha、Alati Suresh、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/d2ob02211g

  日期：——

  A base-mediated regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes and hexahydro-1H,6H-chromeno[6,5-c]chromenone is disclosed here. It involves a [4 + 2] annulation via cascade double and triple Michael reactions between curcumins and nitrochromenes in the presence of Cs2CO3 and DBU, respectively, at room temperature, and it offers a diverse array of products as

  本文公开了功能化四氢-6 H-苯并[ c ]色烯和六氢-1H , 6H-色烯[6,5- c ]色烯酮的碱介导区域选择性和立体选择性合成。它涉及在存在 Cs 2 CO 3的情况下，通过姜黄素和硝基色烯之间的级联双重和三重迈克尔反应的[4 + 2] 环化和 DBU，分别在室温下，它提供了多种产品作为单一区域和非对映异构体，在温和条件下产量高。在有机催化条件下开发对映选择性版本的初步研究只取得了有限的成功，但揭示了一个潜在有趣的动力学拆分途径。
• Enantioselective Desymmetrization of Curcumins with 3‐Olefinic Oxindoles for the Synthesis of Spirocyclohexanoneoxindoles
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Ajeet Chandra、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202300069

  日期：——

  Spiro-oxindoles containing three contiguous chiral centers were synthesized with excellent diastereo- and enantioselectivities via cascade double Michael reactions of curcumins with 3-alkylideneoxindole carboxylates. The selectivities are supported by transitions state energy calculations at B3LYP//6-31g(d) level of DFT.

  通过姜黄素与 3-亚烷基氧吲哚羧酸盐的级联双迈克尔反应，合成了含有三个连续手性中心的螺氧吲哚，具有出色的非对映和对映选择性。DFT 的 B3LYP//6-31g(d) 水平的过渡态能量计算支持选择性。
• Reactions of .beta.-diketones with aromatic aldehydes and ketones in the presence of potassium hydride
  作者：Terry L. Rathman、Thomas D. Greenwood、James F. Wolfe、Gene F. Morris

  DOI：10.1021/jo01294a032

  日期：1980.3
• Synthesis and photophysical properties of ditrifluoroacetoxyboron complexes with curcumin analogues
  作者：Lian Cai、Hengyi Du、Dan Wang、Heng Lyu、Dunjia Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119297

  日期：2021.3

  Especially, complex 2c displayed the strongest emission intensity, the highest quantum yield in solution and the longest fluorescence lifetime in powder state in these complexes. In addtion, the emission bathochromic shifts of these complexes as a function of the solvent polarity parameter ET(30) were investigated by Lippert–Mataga approximation. It was observed that these complexes exhibited the

  通过姜黄素与三氟乙酸硼的螯合反应，设计合成了一类新型的二三氟乙酰氧基硼配合物。研究了它们在不同溶剂，粉末状态和PMMA聚合物薄膜中的光物理行为。结果表明，这些配合物在溶液或PMMA薄膜中在486-595 nm处发射出绿色至黄色的发射光，而在粉末状态下在598-710 nm发射出橙色至红色的发射光。特别地，在这些配合物中，配合物2c显示出最强的发射强度，在溶液中的最高量子产率和在粉末状态下的最长的荧光寿命。此外，这些配合物的发射红移与溶剂极性参数E T有关（30）通过Lippert–Mataga近似进行了研究。据观察，这些复合物表现出偶极矩差（Δ的较高值μ的基态和激发态，这暗示了强烈的分子内电荷转移特性和显着的溶剂化排放效果之间）。