3-Methoxy-isocumarin | 4090-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-isocumarin
• 英文别名: 3-methoxyisocoumarin；3-Methoxy-1H-isochromen-1-one；3-methoxyisochromen-1-one
• CAS: 4090-69-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD10699569
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QXNIYYUDOBBOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-isocumarin 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(ω-phenylsulfonylacetyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic WS-5995A using a key reaction of o-toluamide anions with homophthalic anhydrides.

  摘要：

  抗球虫抗生素 WS-5995A 的全合成是通过将 N,N-二乙基邻甲苯甲酰胺阴离子区域选择性地缩合到苯二甲酐中作为关键反应实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.292
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-Methoxy-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1H-2,3-benzodiazepine-1,4(5H)-dione

  摘要：

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990893

文献信息

• Formal [4 + 2] cycloaddition of imines with alkoxyisocoumarins
  作者：Claire L. Jarvis、Neyra M. Jemal、Spencer Knapp、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c8ob01015c

  日期：——

  A new preparation of δ-lactams is reported. In the presence of a Lewis acid promoter, alkoxyisocoumarins engage a range of N-aryl and N-alkyl imines to form δ-lactams with a pendent carboalkoxy substituent. A sulfonamide-thiourea catalyst enables the synthesis of these products in moderate to good enantioselectivities.

  报道了δ-内酰胺的新制备方法。在路易斯酸促进剂的存在下，烷氧基异香豆素与一定范围的N-芳基和N-烷基亚胺结合，形成带有侧链烷氧基取代基的δ-内酰胺。磺酰胺-硫脲催化剂能够以中等至良好的对映选择性合成这些产物。
• The chemistry of homophthalic acid: a new synthetic strategy for construction of substituted isocoumarin and indole skeletons
  作者：Sevil Özcan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.097

  日期：2008.6

  isocyanate. Reaction of the isocyanate with different amines produced the urea derivatives. Base-supported condensation reactions of these products gave first an indolinone derivative, which underwent further intermolecular condensation to give substituted indole derivatives. However, when the condensation reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, the intermolecular reactions were suppressed

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯乙基甲酸酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。分离并表征了这些不寻常的异香豆素衍生物，并对其形成机理进行了讨论。将高邻苯二甲酸单甲酯转化为相应的异氰酸酯。异氰酸酯与不同胺的反应产生脲衍生物。这些产物的碱支持的缩合反应首先得到吲哚啉酮衍生物，其进一步进行分子间缩合得到取代的吲哚衍生物。然而，当在乙酸酐存在下进行缩合反应时​​，分子间反应被抑制。该方法学开辟了一种合成各种五元环取代的吲哚衍生物的新方法。
• Kaneko, Chikara; Naito, Toshihiko; Miwa, Chiemi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2275 - 2278
  作者：Kaneko, Chikara、Naito, Toshihiko、Miwa, Chiemi

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;FURUKAWA, SUNAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 292-297
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、FURUKAWA, SUNAO

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, CHIKARA;NAITO, TOSHIHIKO;MIWA, CHIEMI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 12, 2275-2278
  作者：KANEKO, CHIKARA、NAITO, TOSHIHIKO、MIWA, CHIEMI

  DOI：——

  日期：——